Метил пропил бутил. Систематическая номенклатура алканов. Смотреть что такое "Систематическая номенклатура алканов" в других словарях

Названия первых десяти членов ряда предельных углеводородов уже даны. Чтобы подчеркнуть, что алкан имеет неразветвленную углеродную цепь, часто к названию добавляют слово нормальный (н-), например: />

СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -С/>H 2/> -СН 3 />

н-бутан н-гептан/>

(нормальный бутан) (нормальный гептан)

При отрыве атома водорода от молекулы алкана образуются одновалетные частицы, называемые углеводородными радикалами (сокращенно обозначаются буквой R). Названия одновалентных радикалов производятся от названий соответствующих углеводородов с заменой окончания –ан на -ил. Вот соответствующие примеры:

Углеводороды/>

C/> 6/> H/> 14/>

C/> 7/> H/> 16/>

C/> 8/> H/> 18/>

C/> 4/> H/> 10/>

C/> 9/> H/> 20/>

C/> 5/> H/> 12/>

C/> 10/> H/> 22/>

Одновалентные радикалы/>

C/> 6/> H/> 13/> –/>

C/> 2/> H/> 5/> – />

C/> 7/> H/> 15/> –/>

C/> 3/> H/> 7/> – />

C/> 8/> H/> 17/> –/>

C/> 4/> H/> 9/> –/>

C/> 9/> H/> 19/> –/>

Пентил />(амил)/>

C/> 5/> H/> 11/> –/>

C/> 10/> H/> 21/> –/>

Радикалы образуются не только органическими, но и неорганически­ми соединениями. Так, если от азотной кислоты отнять гидроксильную группу ОН, то получится одновалентный радикал - NO 2 , называемый нитрогруппой, и т. д./>

При отнятии от молекулы углеводорода двух атомов водорода />получаются двухвалентные радикалы. Их названия также производятся от названий соответствующих предельных углеводородов с заменой окончания -ан на -илиден (если атомы водорода оторваны от одного атома углерода) или -илен (если атомы водорода оторваны от двух соседних атомов углерода). Радикал СН 2 = имеет название метилен./>

Названия радикалов используются в номенклатуре многих производных углеводородов. Например: СН 3 I/> – йодистый метил, С 4 Н 9 Сl/> -хлористый бутил, СН 2 Сl/> 2/> – хлористый метилен, С 2 Н 4 В/>r/> 2/> – бромистый этилен (если атомы брома связаны с разными атомами углерода) или бромистый этилиден (если атомы брома связаны с одним атомом углерода)./>

Для названия изомеров широко применяют две номенклатуры: старую – рациональную и современную – заместительную, которую также называют систематической или международной (предложена Международным союзом теоретической и прикладной химии ИЮПАК)./>

По рациональной номенклатуре углеводороды рассматриваются как производные метана, у которого один или несколько атомов водорода замещены на радикалы. Если в формуле одинаковые радикалы повторяются несколько раз, то их указывают греческими числительными: ди – два, три – три, тетра – четыре, пента – пять, гекса – шесть и т. д. Например:

Рациональная номенклатура удобна для не очень сложных соедине­ний./>

По заместительной номенклатуре основой для названия служит одна углеродная цепь, а все другие фрагменты молекулы рассматриваются как заместители. В этом случае выбирают наиболее длинную цепь углеродных атомов и атомы цепи нумеруют с того конца, к которому ближе стоит углеводородный радикал. Затем называют: 1) номер углеродного атома, с которым связан радикал (начиная с простейшего радикала); 2) углеводород, которому соответствует длинная цепь. Если в формуле содержится несколько одинаковых радикалов, то перед их названием указывают число прописью (ди-, три-, тетра- и т. д.), а номера радикалов разделяют запятыми. Вот как по этой номенклатуре следует назвать изомеры гексана:/>

/>

А вот более сложный пример:

Как заместительная, так и рациональная номенклатура применяются не только для углеводородов, но и для других классов органических соединений. Для некоторых органических соединений используются исторически сложившиеся (эмпирические) или так называемые тривиальные названия (муравьиная кислота, серный эфир, мочевина и др.).

При написании формул изомеров легко заметить, что атомы углерода занимают в них неодинаковое положение. Атом углерода, который связан только с одним атомом углерода в цепи, называется первичным, с двумя – вторичным, с тремя – третичным, с четырьмя – четвертичным. Так, например, в последнем примере атомы углерода 1 и 7 – первичные, 4 и 6 – вторичные, 2 и 3 – третичные, 5 – четвертичный. Свойства атомов водорода, других атомов и функциональных групп зависят от того, с каким углеродным атомом они связаны: с первичным, вторичным или третичным. Это всегда надо учитывать./>

К кремам, пилингам, лосьонам, молочку обычно относиться принято с благоговением. Ведь по идее они должны дарить увядшей коже здоровье и красоту! Увы, так не всегда бывает.

Причина – присутствие в косметической продукции вредных синтетических поверхностно-активных составляющих.

Само по себе наличие в косметических препаратах ПАВ (поверхностно-активных веществ) естсественно, ведь они способствуют проникновению в кожу других компонентов.

Но не все ПАВ одинаково полезны. Некоторые из них сводят на нет положительные свойства крема для лица, поскольку пересушивают кожу лица и тела и подвергают её разрушению.

Дело в том, что они оказывают воздействие лишь на эпидермис (поверхностный слой кожи), а клетки эпителия и бактерии, необходимые для обновления кожи, угнетают. Так происходит повреждение нормальной микрофлоры кожи, в результате приходит старение.

Любая женщина должна уметь распознавать своих врагов. Как? Учитесь внимательно читать этикетки, ведь среди прочих компонентов там порой обозначены так называемые «вредные».

Метил-, пропил-, бутил- и этил-парабены

(methyl, propyl, butyl and ethyl parabens)

К числу вредных можно относить стабилизаторы и консерванты. Это бутил- , пропил- , этил- и метил-парабены , которые используются во многих средствах ежедневного ухода.

Парабены обладают лёгким эстрогенным действием, а значит, те, кому эстроген противопоказан, должны отнестить к ним с осторожностью. В первую очередь это касается беременных, поскольку излишний эстроген может вызвать патологию репродуктивной функции плода у будущих мам.

Кроме того, согласно последним исследованиям, есть вероятность, что парабены повышают риск развития рака молочной железы.

Метил - и пропил-парабены вызывают аллергические контактные дерматиты.

Пропиленгликоль

(propylene glycol, ppg;

Смесь продуктов нефтехимической переработки пропиленгликоль содержатся во многих косметических средствах, поскольку способствует проникновению компонентов в ткани.

О пропиленгликоле много пишут, но однозначного вердикта пока нет. Считается, что для тех, у кого нет проблем с кожей, он безопасен. Однако если у вас есть склонность к аллергии, может вызвать экзему и крапивницу.

Тем, у кого сухая кожа, следует знать, что пропиленгликоль в сухой атмосфере вытягивает влагу из рогового слоя кожи. и полиэтиленгликольпег, peg)

Диэтаноламин, триэтаноламин

(дэа, dea; тэа, tea)

Пенообразующие вещества диэтаноламин и триэтаноламин содержат аммиак. При систематическом использовании оказывают токсическое действие, вызывает раздражения глаз, аллергические реакции, сушат кожу и волосы.

Лаурил сульфат натрия

(Sodium Lauryl Sulfate, SLS)

Лаурил натрия добавляют в косметику, особенно в шампуни, чтобы активные ингредиенты лучше проникали в кожу. Однако при длительном применении он способен накапливается в коже и оказывать негативный эффект, действуя на луковицы волос. В результате появляется перхоть, волосы иссушаются, секутся. Может способствовать выпадению волос.

Совсем нежелательно использовать шампуни и пенки с лаурилом натрия для детей: SLS проникает в глаза, в мозг, в сердце, печень и задерживается там в больших концентрациях.

Производители маскируют свои продукты с SLS под натуральные невинной фразой «получен из кокосов», но именно она должна вас насторожить.

Вазелин

(petrolatum)

Даже вазелин - привычный, старый, добрый - способен нанести вред нашей коже, так как на деле её не увлажняет - как принято считать, а вызывает сухость кожи и возникновение трещин.

Причина кроется в том, что вазелин (как и дргуие минеральные масла) образует на коже непроницаемую плёнку - не выпуская влагу, но и не позволяя получать её извне.

Глицерин

(Glycerin)

Глицерин считается естественным увлажнителем кожи. К сожалению, это работает, только если влажность воздуха более 65-70%.

В более сухих помещениях глицерин - вместо того, чтобы брать влагу из воздуха - извлекает её влагу из клеток, которые находятся в более глубоких слоях кожи. В результате сухая кожа становится ещё суше.

Бентонит

(Bentonite)

Бентонит - это природный минерал, который можно встретить в составе маски для лица.

Крупицы бентонита порой имеют острые края, что вызывает микроцарапины на коже. Но хуже всего то, что бентонит сушит кожу. Образуя непроницаемую плёнку, он препятствует естественному дыханию кожи и выделению продуктов жизнедеятельности, задерживает токсины и шлаки. Всё это ухудшает состояние кожи.

Спрашивается, нужна ли такая маска для лица?

Иазолидинил-мочевина, имидазо-лидинил-мочевина

(diazolidinyl urea, imidazolidinyl urea)

Иазолидинил используется как консервант. Выделяет формальдегид, оказывающий на кожные покровы токсичное действие. При склонности к аллергии может вызвать контактный дерматит.

Другие названия: Гермол II и Гермол 115 (Germall II, Germall 115).

* * *

Собираясь приобрести средства, призванные дарить здоровье и красоту, не поленитесь изучить их состав.

Чем длинней список составляющих косметического средства, тем больше доверия производителю. Три-пять компонентов, скорей всего означают, что есть причины не указывать состав полностью.

Разумней всего отдать предпочтение косметическим товарам, которые:

  • Имеют белый цвет, то есть содержат минимум красителей (как средства от «Эйвон»).
  • Не имеют запаха. Слабый фрутовый, цветочный или растительный аромат допускается, если в составе указаны эфирные масла.
  • Совсем или почти не пенятся.
Такая косметика содержит меньше вреда, поможет избежать возникновения морщин и сохранить кожу молодой как можно дольше.

Перепечатка, публикация статьи на сайтах, форумах, в блогах, группах в контакте и рассылках допускается только при наличии активной ссылки на сайт .

Углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и которые соответствуют общей формуле C n H 2 n +2 .
В молекулах алканов все атомы углерода находятся в состоянии sр 3 -гибридизации. Это означает, что все четыре гибридные орбитали атома углерода одинаковы по форме, энергии и направлены в углы равносторонней треугольной пирамиды - тетраэдра. Углы между орбиталями равны 109° 28′.

Вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение, и молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму с углами при атомах углерода, близкими к тетраэдрическому (109° 28′), например, в молекуле н -пентана.

Особо стоит напомнить о связях в молекулах алканов. Все связи в молекулах предельных углеводородов одинарные. Перекрывание происходит по оси,
соединяющей ядра атомов, т. е. это σ-связи. Связи углерод - углерод являются неполярными и плохо поляризуемыми. Длина С-С связи в алканах равна 0,154 нм (1,54 10 — 10 м). Связи С-Н несколько короче. Электронная плотность немного смещена в сторону более электроотрицательного атома углерода, т. е. связь С-Н является слабополярной.

Отсутствие в молекулах предельных углеводородов полярных связей приводит к тому, что они плохо растворяются в воде, не вступают во взаимодействие с заряженными частицами (ионами). Наиболее характерными для алканов являются реакции, протекающие с участием свободных радикалов.

Гомологический ряд метана

Гомологи - вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп СН 2 .

Изомерия и номенклатура

Для алканов характерна так называемая структурная изомерия. Структурные изомеры отличаются друг от друга строением углеродного скелета. Простейший алкан, для которого характерны структурные изомеры, - это бутан.

Основы номенклатуры

1. Выбор главной цепи. Формирование названия углеводорода начинается с определения главной цепи - самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле, которая является как бы ее основой.
2. Нумерация атомов главной цепи. Атомам главной цепи присваивают номера. Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе стоит заместитель (структуры А, Б). Если заместители находятся на равном удалении от конца цепи, то нумерация начинается от того конца, при котором их больше (структура В). Если различные заместители находятся на равном удалении от концов цепи, то нумерация начинается с того конца, к которому ближе старший (структура Г). Старшинство углеводородных заместителей определяется по тому, в каком порядке следует в алфавите буква, с которой начинается их название: метил (-СН 3), затем этил (-СН 2 -СН 3), пропил (-СН 2 -СН 2 -СН 3) и т. д.
Обратите внимание на то, что название заместителя формируется заменой суффикса -ан на суффикс —ил в названии соответствующего алкана.
3. Формирование названия . В начале названия указывают цифры - номера атомов углерода, при которых находятся заместители. Если при данном атоме находятся несколько заместителей, то соответствующий номер в названии повторяется дважды через запятую (2,2-). После номера через дефис указывают количество заместителей (ди - два, три - три, тетра - четыре, пента - пять) и название заместителя (метил, этил, пропил). Затем без пробелов и дефисов - название главной цепи. Главная цепь называется как углеводород - член гомологического ряда метана (метан СН 4 , этан С 2 Н 6 , пропан C 3 H 8 , С 4 Н 10, пентан С 5 Н 12 , гексан С 6 Н 14 , гептан C 7 H 16, октан C 8 H 18, нонан С 9 Н 20, декан С 10 Н 22).

Физические свойства алканов

Первые четыре представителя гомологического ряда метана - газы. Простейший из них - метан - газ без цвета, вкуса и запаха (запах «газа», почувствовав который, надо звонить 04, определяется запахом меркаптанов - серосодержащих соединений, специально добавляемых к метану, используемому в бытовых и промышленных газовых приборах для того, чтобы люди, находящиеся рядом с ними, могли по запаху определить утечку).
Углеводороды состава от С 4 Н 12 до С 15 Н 32 - жидкости; более тяжелые углеводороды - твердые вещества. Температуры кипения и плавления алканов постепенно увеличиваются с возрастанием длины углеродной цепи. Все углеводороды плохо растворяются в воде, жидкие углеводороды являются распространенными органическими растворителями.

Химические свойства алканов

Реакции замещения.
Наиболее характерными для алканов являются реакции свободнорадикального замещения, в ходе которого атом водорода замещается на атом галогена или какую-либо группу. Приведем уравнения характерных реакций галогенирования:


В случае избытка галогена хлорирование может пойти дальше, вплоть до полного замещения всех атомов водорода на хлор:

Полученные вещества широко используются как растворители и исходные вещества в органических синтезах.
Реакция дегидрирования (отщепления водорода) .
В ходе пропускания алканов над катализатором (Pt, Ni, А1 2 0 3 , Сг 2 0 3) при высокой температуре (400-600 °С) происходит отщепление молекулы водорода и образование алкена:


Реакции, сопровождающиеся разрушением углеродной цепи.
Все предельные углеводороды горят с образованием углекислого газа и воды. Газообразные углеводороды, смешанные с воздухом в определенных соотношениях, могут взрываться.
1. Горение предельных углеводородов - это свободнорадикальная экзотермическая реакция, которая имеет очень большое значение при использовании алканов в качестве топлива:

В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:

2. Термическое расщепление углеводородов.

Процесс протекает по свободнорадикальному механизму. Повышение температуры приводит к гомолитическому разрыву углерод-углеродной связи и образованию свободных радикалов.

Эти радикалы взаимодействуют между собой, обмениваясь атомом водорода, с образованием молекулы алкана и молекулы алкена:

Реакции термического расщепления лежат в основе промышленного процесса - крекинга углеводородов. Этот процесс является важнейшей стадией переработки нефти.

3. Пиролиз . При нагревании метана до температуры 1000 °С начинается пиролиз метана - разложение на простые вещества:

При нагревании до температуры 1500 °С возможно образование ацетилена:

4. Изомеризация . При нагревании линейных углеводородов с катализатором изомеризации (хлоридом алюминия) происходит образование веществ с разветвленным углеродным скелетом:

5. Ароматизация . Алканы с шестью или более углеродными атомами в цепи в присутствии катализатора циклизуются с образованием бензола и его производных:

Алканы вступают в реакции, протекающие по свободнорадикальному механизму, т. к. все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sp 3 -гибридизации. Молекулы этих веществ построены при помощи ковалентных неполярных С-С (углерод - углерод) связей и слабополярных С-Н (углерод - водород) связей. В них нет участков с повышенной и с пониженной электронной плотностью, легко поляризуемых связей, т. е. таких связей, электронная плотность в которых может смещаться под действием внешних факторов (электростатических полей ионов). Следовательно, алканы не будут реагировать с заряженными частицами, т. к. связи в молекулах алканов не разрываются по гетеролитическому механизму.

) характеризуются суффиксом -ан . Первые четыре углеводорода носят исторически сложившиеся названия; начиная с пятого, в основе названия углеводорода лежит греческое название соответствующего числа углеродных атомов. Углеводороды, в которых все атомы углерода расположены в одну цепь, называются нормальными. Углеводороды с нормальной цепью углеродных атомов имеют следующие названия:

метан - СH 4 этан - CH 3 -CH 3 пропан - CH 3 -CH 2 -CH 3 бутан - CH 3 -(CH 2) 2 -CH 3 пентан - CH 3 -(CH 2) 3 -CH 3 гексан - CH 3 -(CH 2) 4 -CH 3 гептан - CH 3 -(CH 2) 5 -CH 3 октан - CH 3 -(CH 2) 6 -CH 3 нонан - CH 3 -(CH 2) 7 -CH 3 декан - CH 3 -(CH 2) 8 -CH 3

Названия углеводородов с разветвленными цепями строятся следующим образом

1 . За основу названия данного соединения берут название углеводорода, соответствующее числу углеродных атомов главной цепи:

  • главной цепью углеродных атомов считают самую длинную;
  • если в углеводороде можно выделить две или несколько одинаково длинных цепей, то за главную выбирают ту из них, которая имеет наибольшее число разветвлений.

2 . После установления главной цепи необходимо пронумеровать углеродные атомы. Нумерацию начинают с того конца цепи, к которому ближе примыкает любой из алкилов. Если разные алкилы находятся на равном удалении от обоих концов цепи, то нумерацию начинают с того конца, к которому ближе радикал с меньшим числом углеродных атомов (метил , этил , пропил и т. д.).

2,2,4-триметилпентан

Неправильно! Радикалы называются в алфавитном порядке! 2.3 - If two or more side chains of different nature are present, they are cited in alphabetical order. (http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_36.htm) Если же одинаковые радикалы , определяющие начало нумерации, находятся на равном удалении от обоих концов цепи, но с одной стороны их имеется большее число, чем с другой, то нумерацию начинают с того конца, где число разветвлений больше.
Называя соединение, сначала перечисляют заместители в алфавитном порядке (числительные не принимают во внимание), причем перед названием радикала ставят цифру, соответствующую номеру углеродного атома главной цепи, при котором находится данный радикал. После этого называют углеводород, соответствующей главной цепи углеродных атомов, отделяя слово от цифр дефисом.

Если углеводород содержит несколько одинаковых радикалов, то число их обозначают греческим числительным (ди, три, тетра и т. д.) и ставят перед названием этих радикалов , а их положение указывают, как обычно, цифрами, причем цифры разделяют запятыми, располагая в порядке их возрастания и ставят перед названием данных радикалов, отделяя их от него дефисом. Для простейших углеводородов изостроения сохраняются их несистематические названия (изобутан, изопентан, неопентан, изогексан ).

Радикалы называют, заменяя суффикс -ан в названии углеводорода на -ил:

метил CH 3 - этил CH 3 -CH 2 - пропил CH 3 -CH 2 -CH 2 - бутил CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - пентил CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -

Название амил для радикала С 5 H 11 теперь не применяется.

При построении названия сложных радикалов нумерацию их атомов начинают от углеродного атома со свободной валентностью.
Двухвалентные радикалы называют, добавляя к названию углеводорода суффикс -илен (кроме «метилен»).

См. также


Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое "Систематическая номенклатура алканов" в других словарях:

    Первый гомолог бензола метилбензол, или толуол, C7H8 не имеет изомеров положения, как и все однозамещённые производные. Второй гомолог C8H10, может существовать в четырёх формах: этилбензол C6H5 C2H5 и три диметилбензола, или ксилола,… … Википедия

    В соответствии с правилами ИЮПАК при построении алкенов наиболее длинная углеродная цепь, содержащая двойную связь, получает название соответствующего алкана, в котором суффикс ан заменён на ен. Бутен 1 (бутилен 1) Эта цепь нумеруется таким… … Википедия

    Международный союз теоретической и прикладной химии (ИЮПАК) (IUPAC) рекомендовал для использования номенклатуру, получившую название номенклатура ИЮПАК. Ранее широкое распространение имела женевская номенклатура. Правила ИЮПАК опубликованы в… … Википедия

    Эта статья о химических соединениях. О канадской алюминиевой компании см. Rio Tinto Alcan … Википедия

    Отличительная особенность спиртов гидроксильная группа при насыщенном атоме углерода на рисунке выделена красным (кислород) и серым цветом (водород). Спирты (от лат. … Википедия

    Эта статья о химических соединениях. Статью о канадской алюминиевой компании Alcan см. ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2.… … Википедия

    Эта статья о химических соединениях. Статью о канадской алюминиевой компании Alcan см. ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2.… … Википедия

    Эта статья о химических соединениях. Статью о канадской алюминиевой компании Alcan см. ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2.… … Википедия

    Эта статья о химических соединениях. Статью о канадской алюминиевой компании Alcan см. ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2.… … Википедия