Vilka föreningar ingår i gruppen lipider. Struktur och sammansättning av lipider. Allmän struktur av lipider

Lipider- väldigt olika på sitt sätt kemisk strukturämnen som kännetecknas av varierande löslighet i organiska lösningsmedel och som regel olösliga i vatten. De spelar en viktig roll i livets processer. Som en av huvudkomponenterna i biologiska membran påverkar lipider deras permeabilitet, deltar i överföringen av nervimpulser och skapandet av intercellulära kontakter.

Andra funktioner hos lipider är bildandet av en energireserv, skapandet av skyddande vattenavvisande och termiskt isolerande höljen hos djur och växter, och skydd av organ och vävnader från mekanisk stress.

KLASSIFICERING AV LIPIDER

Beroende på deras kemiska sammansättning delas lipider in i flera klasser.

1. Enkla lipider inkluderar ämnen vars molekyler endast består av fettsyra (eller aldehyd) rester och alkoholer. Dessa inkluderar
   • fetter (triglycerider och andra neutrala glycerider)
   • vaxer
2. Komplexa lipider
   • ortofosforsyraderivat (fosfolipider)
   • lipider som innehåller sockerrester (glykolipider)
   • steroler
   • steroider

I detta avsnitt kommer lipidkemi att diskuteras endast i den utsträckning som är nödvändig för att förstå lipidmetabolism.

Om djur- eller växtvävnad behandlas med ett eller flera (vanligtvis sekventiellt) organiska lösningsmedel, såsom kloroform, bensen eller petroleumeter, går en del av materialet i lösning. Komponenterna i en sådan löslig fraktion (extrakt) kallas lipider. Lipidfraktionen innehåller ämnen av olika slag, varav de flesta presenteras i diagrammet. Observera att på grund av heterogeniteten hos komponenterna som ingår i lipidfraktionen kan termen "lipidfraktion" inte betraktas som en strukturell egenskap; det är endast ett fungerande laboratorienamn för den fraktion som erhålls vid extraktion av biologiskt material med lågpolaritetslösningsmedel. Men de flesta lipider delar några gemensamma strukturella egenskaper som gör dem viktiga biologiska egenskaper och liknande löslighet.

Fettsyra

Fettsyror - alifatiska karboxylsyror - kan finnas i kroppen i fritt tillstånd (spårmängder i celler och vävnader) eller fungera som byggstenar för de flesta klasser av lipider. Över 70 olika fettsyror har isolerats från celler och vävnader hos levande organismer.

Fettsyror som finns i naturliga lipider innehåller ett jämnt antal kolatomer och har övervägande raka kolkedjor. Nedan är formlerna för de vanligaste naturligt förekommande fettsyrorna.

Naturliga fettsyror kan, även om de är något godtyckligt, delas in i tre grupper:

• mättade fettsyror [show]
• enkelomättade fettsyror [show]

  Enkelomättade (med en dubbelbindning) fettsyror:

• fleromättade fettsyror [show]

  Fleromättade (med två eller flera dubbelbindningar) fettsyror:

Utöver dessa tre huvudgrupper finns det även en grupp så kallade ovanliga naturliga fettsyror [show] .

Fettsyror som ingår i lipiderna hos djur och högre växter har många generella egenskaper. Som redan nämnts innehåller nästan alla naturliga fettsyror ett jämnt antal kolatomer, oftast 16 eller 18. Omättade fettsyror hos djur och människor som är involverade i konstruktionen av lipider innehåller vanligtvis en dubbelbindning mellan det 9:e och 10:e kolet, ytterligare dubbel bindningar, såsom vanligtvis förekommer i området mellan det 10:e kolet och metyländen av kedjan. Räkningen utgår från karboxylgruppen: C-atomen närmast COOH-gruppen betecknas α, den bredvid betecknas β, och den terminala kolatomen i kolväteradikalen betecknas ω.

Det speciella med dubbelbindningarna av naturliga omättade fettsyror är att de alltid separeras av två enkla bindningar, det vill säga att det alltid finns minst en metylengrupp mellan dem (-CH=CH-CH2-CH=CH-). Sådana dubbelbindningar kallas "isolerade". Naturliga omättade fettsyror har en cis-konfiguration och trans-konfigurationer är extremt sällsynta. Man tror att i omättade fettsyror med flera dubbelbindningar ger cis-konfigurationen kolvätekedjan ett böjt och förkortat utseende, vilket är biologiskt vettigt (särskilt med tanke på att många lipider är en del av membran). I mikrobiella celler innehåller omättade fettsyror vanligtvis en dubbelbindning.

Långkedjiga fettsyror är praktiskt taget olösliga i vatten. Deras natrium- och kaliumsalter (tvålar) bildar miceller i vatten. I den senare vänder sig de negativt laddade karboxylgrupperna av fettsyror mot vattenfasen, och de opolära kolvätekedjorna är gömda inuti den micellära strukturen. Sådana miceller har en total negativ laddning och förblir suspenderade i lösning på grund av ömsesidig repulsion (fig. 95).

Neutrala fetter (eller glycerider)

Neutrala fetter är estrar av glycerol och fettsyror. Om alla tre hydroxylgrupperna i glycerol är förestrade med fettsyror, kallas en sådan förening en triglycerid (triacylglycerol), om två är förestrad, en diglycerid (diacylglycerol) och slutligen, om en grupp är förestrad, en monoglycerid (monoacylglycerol) .

Neutrala fetter finns i kroppen antingen i form av protoplasmatiskt fett, som är en strukturell komponent i celler, eller i form av reservfett. Rollen för dessa två former av fett i kroppen är inte densamma. Protoplasmatiskt fett har en konstant kemisk sammansättning och finns i vävnader i en viss mängd, som inte förändras ens med sjuklig fetma, medan mängden reservfett är föremål för stora fluktuationer.

Huvuddelen av naturliga neutrala fetter är triglycerider. Fettsyrorna i triglycerider kan vara mättade eller omättade. De vanligaste fettsyrorna är palmitin-, stearin- och oljesyror. Om alla tre syraradikaler tillhör samma fettsyra, så kallas sådana triglycerider enkla (till exempel tripalmitin, tristearin, triolein, etc.), men om de tillhör olika fettsyror, så blandas de. Namnen på blandade triglycerider kommer från de fettsyror de innehåller; i detta fall anger siffrorna 1, 2 och 3 kopplingen mellan fettsyraresten och motsvarande alkoholgrupp i glycerolmolekylen (till exempel 1-oleo-2-palmitostearin).

Fettsyrorna som utgör triglycerider bestämmer praktiskt taget deras fysikalisk-kemiska egenskaper. Således ökar smältpunkten för triglycerider med ökande antal och längd av mättade fettsyrarester. Däremot gäller att ju högre halt av omättade eller kortkedjiga fettsyror, desto lägre smältpunkt. Animaliska fetter (ister) innehåller vanligtvis en betydande mängd mättade fettsyror (palmitinsyra, stearinsyra, etc.), på grund av vilka de är fasta vid rumstemperatur. Fetter, som innehåller många enkel- och fleromättade syror, är flytande vid vanliga temperaturer och kallas oljor. I hampaolja är alltså 95 % av alla fettsyror olje-, linol- och linolensyra, och endast 5 % är stearin- och palmitinsyror. Observera att mänskligt fett, som smälter vid 15°C (det är flytande vid kroppstemperatur), innehåller 70 % oljesyra.

Glycerider kan tränga in i alla kemiska reaktioner karakteristiska för estrar. Högsta värde har en förtvålningsreaktion, som ett resultat av vilken glycerol och fettsyror bildas från triglycerider. Förtvålning av fett kan ske antingen genom enzymatisk hydrolys eller genom inverkan av syror eller alkalier.

Alkalisk nedbrytning av fett under inverkan av kaustiksoda eller kaustikkalium utförs under industriell produktion av tvål. Låt oss komma ihåg att tvål är natrium- eller kaliumsalter av högre fettsyror.

Följande indikatorer används ofta för att karakterisera naturliga fetter:

1. jodtal - antalet gram jod som under vissa förhållanden är bundet till 100 g fett; detta nummer kännetecknar graden av omättnad av fettsyror som finns i fetter, jodtalet för nötköttsfett är 32-47, lammfett 35-46, fläskfett 46-66;
2. syratal - antalet milligram kaliumhydroxid som krävs för att neutralisera 1 g fett. Detta nummer indikerar mängden fria fettsyror som finns i fettet;
3. förtvålningsnummer - antalet milligram kaliumhydroxid som används för att neutralisera alla fettsyror (både de som ingår i triglycerider och fria) som finns i 1 g fett. Detta antal beror på den relativa molekylvikten för fettsyrorna som utgör fettet. Förtvålningsnumret för de viktigaste animaliska fetterna (nötkött, lamm, fläsk) är nästan detsamma.

Vaxer är estrar av högre fettsyror och högre envärda eller tvåvärda alkoholer med antalet kolatomer från 20 till 70. Deras allmänna formler presenteras i diagrammet, där R, R" och R" är möjliga radikaler.

Vax kan vara en del av fettet som täcker huden, ullen och fjädrarna. I växter är 80% av alla lipider som bildar en film på ytan av löv och stammar vaxer. Vax är också kända för att vara normala metaboliter av vissa mikroorganismer.

Naturliga vaxer (till exempel bivax, spermaceti, lanolin) innehåller vanligtvis, förutom de nämnda estrarna, en viss mängd fria högre fettsyror, alkoholer och kolväten med ett antal kolatomer på 21-35.

Fosfolipider

Denna klass av komplexa lipider inkluderar glycerofosfolipider och sfingolipider.

Glycerofosfolipider är derivat av fosfatidinsyra: de innehåller glycerol, fettsyror, fosforsyra och vanligtvis kväveinnehållande föreningar. Den allmänna formeln för glycerofosfolipider presenteras i diagrammet, där R1 och R2 är radikaler av högre fettsyror, och R3 är en radikal av en kvävehaltig förening.

Ett karakteristiskt drag för alla glycerofosfolipider är att en del av deras molekyl (radikaler R 1 och R 2) uppvisar uttalad hydrofobicitet, medan den andra delen är hydrofil på grund av den negativa laddningen av fosforsyraresten och den positiva laddningen av R 3-radikalen .

Av alla lipider har glycerofosfolipider de mest uttalade polära egenskaperna. När glycerofosfolipider placeras i vatten passerar bara en liten del av dem in i den verkliga lösningen, medan huvuddelen av den "upplösta" lipiden finns i vattenhaltiga system i form av miceller. Det finns flera grupper (underklasser) av glycerofosfolipider.

[show] .



Till skillnad från triglycerider, i fosfatidylkolinmolekylen, är en av de tre hydroxylgrupperna i glycerol inte associerad med fettsyra, utan med fosforsyra. Dessutom är fosforsyra i sin tur ansluten genom en esterbindning till den kvävehaltiga basen [HO-CH2-CH2-N+=(CH3)3]-kolin. Således innehåller fosfatidylkolinmolekylen glycerol, högre fettsyror, fosforsyra och kolin

[show] .



Huvudskillnaden mellan fosfatidylkoliner och fosfatidyletanolaminer är att de senare innehåller den kvävehaltiga basen etanolamin (HO-CH 2 -CH 2 -NH 3 +) istället för kolin.

Av glycerofosfolipiderna i kroppen hos djur och högre växter finns fosfatidylkoliner och fosfatidyletanolaminer i de största kvantiteterna. Dessa två grupper av glycerofosfolipider är metaboliskt relaterade till varandra och är de huvudsakliga lipidkomponenterna i cellmembran.

• Fosfatidylseriner [show] .

  

  I fosfatidylserinmolekylen är den kvävehaltiga föreningen aminosyraresten serin.

  Fosfatidylseriner är mycket mindre utbredda än fosfatidylkoliner och fosfatidyletanolaminer, och deras betydelse bestäms främst av det faktum att de deltar i syntesen av fosfatidyletanolaminer.

• Plasmalogener (acetalfosfatider) [show] .

  

  De skiljer sig från glycerofosfolipiderna som diskuterats ovan genom att de istället för en högre fettsyrarest innehåller en fettsyraaldehydrest, som är kopplad till hydroxylgruppen i glycerol genom en omättad esterbindning:

  Således bryts plasmalogen vid hydrolys ned till glycerol, högre fettsyraaldehyd, fettsyra, fosforsyra, kolin eller etanolamin.

[show] .



R3-radikalen i denna grupp av glycerofosfolipider är sockeralkoholen med sex kolatomer - inositol:

Fosfatidylinositoler är ganska utbredda i naturen. De finns i djur, växter och mikrober. Hos djur finns de i hjärnan, levern och lungorna.

[show] .



Det bör noteras att fri fosfatidinsyra förekommer i naturen, men i relativt små mängder jämfört med andra glycerofosfolipider.

Kardiolylin tillhör glycerofosfolipider, närmare bestämt polyglycerolfosfater. Kardiolipinmolekylens ryggrad innefattar tre glycerolrester anslutna till varandra med två fosfodiesterbryggor genom positionerna 1 och 3; hydroxylgrupperna i de två yttre glycerolresterna är förestrade med fettsyror. Kardiolipin är en del av mitokondriella membran. I tabell 29 sammanfattar data om strukturen hos de viktigaste glycerofosfolipiderna.

Bland fettsyrorna som utgör glycerofosfolipider finns både mättade och omättade fettsyror (vanligtvis stearinsyra, palmitinsyra, oljesyra och linolsyra).

Det har också fastställts att de flesta fosfatidylkoliner och fosfatidyletanolaminer innehåller en mättad högre fettsyra, förestrad i position 1 (vid den första kolatomen i glycerol), och en omättad högre fettsyra, förestrad i position 2. Hydrolys av fosfatidylkoliner och fosfatidyletanolamin deltagande av speciella enzymer som till exempel ingår i kobragift, som tillhör fosfolipaserna A 2, leder till klyvning av omättade fettsyror och bildning av lysofosfatidylkoliner eller lysofosfatidyletanolaminer, som har en stark hemolytisk effekt.

Sfingolipider

Glykolipider

Komplexa lipider som innehåller kolhydratgrupper i molekylen (vanligtvis en rest av D-galaktos). Glykolipider spelar en viktig roll i funktionen av biologiska membran. De finns främst i hjärnvävnad, men finns också i blodkroppar och andra vävnader. Det finns tre huvudgrupper av glykolipider:

• cerebrosider
• sulfatider
• gangliosider

Cerebrosider innehåller varken fosforsyra eller kolin. De innehåller en hexos (vanligtvis D-galaktos), som är kopplad med en esterbindning till hydroxylgruppen i aminoalkoholen sfingosin. Dessutom innehåller Cerebroside en fettsyra. Bland dessa fettsyror är de vanligaste lignocersyra-, nervon- och cerebronsyror, dvs fettsyror med 24 kolatomer. Strukturen av cerebrosider kan representeras av ett diagram. Cerebrosider kan också klassificeras som sfingolipider, eftersom de innehåller alkoholen sfingosin.

De mest studerade representanterna för cerebrosider är nervon, som innehåller nervonsyra, cerebron, som inkluderar cerebronsyra, och kerazin, som innehåller lignocyrinsyra. Innehållet av cerebrosider i membran är särskilt högt nervceller(i myelinskidan).

Sulfatider skiljer sig från cerebrosider genom att de innehåller en svavelsyrarest i molekylen. Med andra ord är sulfatiden ett cerebrosidsulfat i vilket sulfatet är förestrat vid den tredje kolatomen i hexosen. I däggdjurshjärnan finns sulfatider, liksom n cerebrosider, i den vita substansen. Men deras innehåll i hjärnan är mycket lägre än i cerebrosider.

Vid hydrolysering av gangliosider kan man detektera högre fettsyra, sfingosinalkohol, D-glukos och D-galaktos, samt aminosockerderivat: N-acetylglukosamin och N-acetylneuraminsyra. Den senare syntetiseras i kroppen från glukosamin.

Strukturellt liknar gangliosider i stort sett cerebrosider, den enda skillnaden är att de istället för en enda galaktosrest innehåller en komplex oligosackarid. En av de enklaste gangliosiderna är hematosid, isolerad från erytrocyternas stroma (schema)

Till skillnad från cerebrosider och sulfatider finns gangliosider övervägande i hjärnans grå substans och är koncentrerade i plasmamembranen hos nerv- och gliaceller.

Alla lipider som diskuteras ovan kallas vanligtvis förtvålade, eftersom deras hydrolys ger tvålar. Det finns dock lipider som inte hydrolyserar för att frigöra fettsyror. Dessa lipider inkluderar steroider.

Steroider är föreningar som är utbredda i naturen. De är derivat av en cyklopentanperhydrofenantrenkärna som innehåller tre sammansmälta cyklohexanringar och en cyklopentanring. Steroider inkluderar många ämnen av hormonell natur, såväl som kolesterol, gallsyror och andra föreningar.

I människokroppen är den första platsen bland steroider upptagen av steroler. Den viktigaste representanten för steroler är kolesterol:

Den innehåller en alkoholhydroxylgrupp vid C3 och en grenad alifatisk kedja med åtta kolatomer vid C17. Hydroxylgruppen vid C3 kan förestras med en högre fettsyra; i detta fall bildas kolesterolestrar (kolesterider):

Kolesterol spelar en roll som en nyckelmellanprodukt i syntesen av många andra föreningar. Plasmamembranen hos många djurceller är rika på kolesterol; det finns i betydligt mindre mängd i mitokondriella membran och i endoplasmatiska retikulum. Observera att det inte finns något kolesterol i växter. Växter har andra steroler, gemensamt kända som fytosteroler.

Kolhydrater- organiska föreningar, vars sammansättning i de flesta fall uttrycks av den allmänna formeln C n(H2O) m (n Och m≥ 4). Kolhydrater delas in i monosackarider, oligosackarider och polysackarider.

Monosackarider- enkla kolhydrater, beroende på antalet kolatomer, delas in i trioser (3), tetroser (4), pentoser (5), hexoser (6) och heptoser (7 atomer). De vanligaste är pentoser och hexoser. Egenskaper hos monosackarider- löser sig lätt i vatten, kristalliserar, har en söt smak och kan presenteras i form av α- eller β-isomerer.

Ribos och deoxiribos tillhör gruppen pentoser, ingår i RNA- och DNA-nukleotider, ribonukleosidtrifosfater och deoxiribonukleosidtrifosfater etc. Deoxiribos (C 5 H 10 O 4) skiljer sig från ribos (C 5 H 10 O 5) genom att vid den andra kolatomen den har en väteatom, snarare än en hydroxylgrupp som ribos.

Glukos, eller druvsocker(C 6 H 12 O 6), tillhör gruppen hexoser, kan existera i form av α-glukos eller β-glukos. Skillnaden mellan dessa rumsliga isomerer är att vid den första kolatomen i α-glukos är hydroxylgruppen belägen under ringens plan, medan den för β-glukos är ovanför planet.

Glukos är:

1. en av de vanligaste monosackariderna,
2. den viktigaste energikällan för alla typer av arbete som sker i cellen (denna energi frigörs under oxidation av glukos under andning),
3. monomer av många oligosackarider och polysackarider,
4. en viktig komponent i blodet.

Fruktos, eller fruktsocker, tillhör gruppen hexoser, sötare än glukos, som finns i fri form i honung (mer än 50%) och frukter. Det är en monomer av många oligosackarider och polysackarider.

Oligosackarider- kolhydrater som bildas som ett resultat av en kondensationsreaktion mellan flera (från två till tio) molekyler av monosackarider. Beroende på antalet monosackarider särskiljs disackarider, trisackarider etc. Disackarider är vanligast. Egenskaper hos oligosackarider- lös upp i vatten, kristallisera, den söta smaken minskar när antalet monosackaridrester ökar. Bindningen som bildas mellan två monosackarider kallas glykosid.

Sackaros, eller sockerrör eller betsocker, är en disackarid som består av glukos- och fruktosrester. Finns i växtvävnader. Är en livsmedelsprodukt (vanligt namn - socker). Inom industrin framställs sackaros av sockerrör (stammar innehåller 10-18%) eller sockerbetor (rotfrukter innehåller upp till 20% sackaros).

Maltos, eller maltsocker, är en disackarid som består av två glukosrester. Finns i groddar spannmålsfrön.

Laktos eller mjölksocker, är en disackarid som består av glukos- och galaktosrester. Finns i mjölken hos alla däggdjur (2-8,5%).

Polysackariderär kolhydrater som bildas som ett resultat av polykondensationsreaktionen av många (flera dussin eller fler) monosackaridmolekyler. Polysackariders egenskaper— löses inte eller löses dåligt i vatten, bildar inte tydligt formade kristaller och har ingen söt smak.

Stärkelse(C6H10O5) n- en polymer vars monomer är a-glukos. Stärkelsepolymerkedjor innehåller grenade (amylopektin, 1,6-glykosidbindningar) och ogrenade (amylos, 1,4-glykosidbindningar) regioner. Stärkelse är växternas huvudsakliga reservkolhydrat, är en av produkterna från fotosyntesen och ackumuleras i frön, knölar, rhizomer och lökar. Stärkelsehalten i riskorn är upp till 86%, vete - upp till 75%, majs - upp till 72% och potatisknölar - upp till 25%. Stärkelse är den huvudsakliga kolhydraten mänsklig mat (matsmältningsenzym - amylas).

Glykogen(C6H10O5) n- en polymer vars monomer också är a-glukos. Polymerkedjorna av glykogen liknar amylopektinregionerna i stärkelse, men till skillnad från dem förgrenar de sig ännu mer. Glykogen är den viktigaste reservkolhydraten hos djur, särskilt människor. Ackumuleras i levern (innehåll upp till 20%) och muskler (upp till 4%) och är en källa till glukos.

(C6H10O5) n- en polymer vars monomer är β-glukos. Cellulosapolymerkedjor förgrenas inte (β-1,4-glykosidbindningar). Den huvudsakliga strukturella polysackariden av växtcellväggar. Cellulosahalten i trä är upp till 50%, i bomullsfröfibrer - upp till 98%. Cellulosa bryts inte ner av mänsklig matsmältningsjuice, eftersom den saknar enzymet cellulas, som bryter bindningar mellan β-glukos.

Inulin- en polymer vars monomer är fruktos. Reservkolhydrat från växter av familjen Asteraceae.

Glykolipider- komplexa ämnen som bildas som ett resultat av kombinationen av kolhydrater och lipider.

Glykoproteiner- komplexa ämnen som bildas genom att kombinera kolhydrater och proteiner.

Funktioner av kolhydrater

Lipidernas struktur och funktioner

Lipider har inte en enda kemiska egenskaper. I de flesta förmåner, att ge bestämning av lipider, säger de att detta är en kollektiv grupp av vattenolösliga organiska föreningar som kan extraheras från cellen med organiska lösningsmedel - eter, kloroform och bensen. Lipider kan delas in i enkla och komplexa.

Enkla lipider De flesta representeras av estrar av högre fettsyror och trihydrisk alkoholglycerol - triglycerider. Fettsyra har: 1) en grupp som är lika för alla syror - en karboxylgrupp (-COOH) och 2) en radikal genom vilken de skiljer sig från varandra. Radikalen är en kedja med varierande antal (från 14 till 22) av -CH2-grupper. Ibland innehåller en fettsyraradikal en eller flera dubbelbindningar (-CH=CH-), t.ex fettsyra kallas omättad. Om en fettsyra inte har några dubbelbindningar kallas det rik. När en triglycerid bildas genomgår var och en av de tre hydroxylgrupperna i glycerol en kondensationsreaktion med en fettsyra för att bilda tre esterbindningar.

Om triglycerider dominerar mättade fettsyror vid 20°C är de fasta; de kallas fetter, de är karakteristiska för djurceller. Om triglycerider dominerar omättade fettsyror, sedan vid 20 °C är de flytande; de kallas oljor, de är karakteristiska för växtceller.

1 - triglycerid; 2 - esterbindning; 3 - omättad fettsyra;
4 — hydrofilt huvud; 5 - hydrofob svans.

Tätheten av triglycerider är lägre än den för vatten, så de flyter i vatten och ligger på dess yta.

Enkla lipider inkluderar också vaxer- estrar av högre fettsyror och högmolekylära alkoholer (vanligtvis med ett jämnt antal kolatomer).

Komplexa lipider. Dessa inkluderar fosfolipider, glykolipider, lipoproteiner, etc.

Fosfolipider- triglycerider där en fettsyrarest är ersatt med en fosforsyrarest. Ta del av bildandet av cellmembran.

Glykolipider- se ovan.

Lipoproteiner- komplexa ämnen som bildas som ett resultat av kombinationen av lipider och proteiner.

Lipoider- fettliknande ämnen. Dessa inkluderar karotenoider (fotosyntetiska pigment), steroidhormoner (könshormoner, mineralokortikoider, glukokortikoider), gibberelliner (växttillväxtämnen), fettlösliga vitaminer (A, D, E, K), kolesterol, kamfer, etc.

Funktioner av lipider

Fungera	Exempel och förklaringar
Energi	Triglyceridernas huvudfunktion. När 1 g lipider bryts ner frisätts 38,9 kJ.
Strukturell	Fosfolipider, glykolipider och lipoproteiner deltar i bildandet av cellmembran.
Lagring	Fetter och oljor är reservnäringsämnen i djur och växter. Viktigt för djur som övervintrar under den kalla årstiden eller gör långa vandringar genom områden där det inte finns några födokällor. Växtfröoljor är nödvändiga för att ge energi till plantan.
Skyddande	Lager av fett och fettkapslar ger dämpning för inre organ. Lager av vax används som en vattenavvisande beläggning på växter och djur.
Värmeisolering	Subkutan fettvävnad förhindrar utflöde av värme till det omgivande utrymmet. Viktigt för vattenlevande däggdjur eller däggdjur som lever i kalla klimat.
Reglerande	Gibberelliner reglerar växternas tillväxt. Könshormonet testosteron är ansvarigt för utvecklingen av manliga sekundära sexuella egenskaper. Könshormonet östrogen är ansvarigt för utvecklingen av kvinnliga sekundära sexuella egenskaper och reglerar menstruationscykeln. Mineralokortikoider (aldosteron etc.) styr vatten-saltmetabolismen. Glukokortikoider (kortisol etc.) deltar i regleringen av kolhydrat- och proteinomsättningen.
Metabolisk vattenkälla	När 1 kg fett oxideras frigörs 1,1 kg vatten. Viktigt för ökeninvånare.
Katalytisk	Fettlösliga vitaminer A, D, E, K är kofaktorer för enzymer, d.v.s. Dessa vitaminer har inte själva katalytisk aktivitet, men utan dem kan enzymer inte utföra sina funktioner.

Gå till föreläsningar nr 1"Introduktion. Kemiska grundämnen celler. Vatten och andra oorganiska föreningar"

Gå till föreläsningar nr 3"Struktur och funktioner hos proteiner. Enzymer"

Föreläsning nr 18

LIPIDER

1. Förtvålningsbara lipider.

1.2. Neutrala lipider.

1.3. Fosfolipider.

1.4. Glykolipider.

2. Oförtvålbara lipider.

2.1.Terpener.

2.2. Steroider.

Föreläsning nr 18

LIPIDER

1. Förtvålningsbara lipider.

1.1. Klassificering och huvudsakliga strukturella komponenter.

1.2. Neutrala lipider.

1.3. Fosfolipider.

1.4. Glykolipider.

2. Oförtvålbara lipider.

2.1.Terpener.

2.2. Steroider.

Lipider- dessa är fettliknande ämnen som finns i levande organismer
ämnen som är dåligt lösliga i vatten och mycket lösliga i opolära
organiska lösningsmedel. Detta namn kombinerar kemiskt olika
struktur och biologiska funktioner hos ämnen som utvinns från växter och
djurvävnader genom extraktion med opolära organiska lösningsmedel.

Beroende på förmågan att hydrolysera med bildning av salter av högre fettsyror
syror (tvålar) lipider delas in i förtvålade Och oförtvålbar.

1. Förtvålbara lipider

Förtvålningsbara lipider består av två eller flera strukturella
komponenter till vilka de bryts ned under hydrolys under inverkan av syror,
alkalier eller enzymer lind h.

1.1. Klassificering och huvud
strukturella komponenter.

De huvudsakliga strukturella komponenterna i förtvålade lipider är alkoholer och
högre fettsyror. Förtvålbara lipider är fler komplex struktur kan innehålla
rester av fosforsyra, aminoalkoholer, samt rester av mono- och
oligosackarider.

Högre fettsyrorär karboxylsyror, mättade eller omättade,
isolerad från fetter genom hydrolys. Deras struktur kännetecknas av följande
Nyckelfunktioner:

• har ogrenat
  struktur med ett jämnt antal kolatomer från C 2 till C 80,
  men de vanligaste syrorna är C 16, C 18 och C 20;
• omättade syror,
  innehåller vanligtvis en dubbelbindning vid position 9;
• om dubbelbindningar
  flera, sedan separeras de av en CH2-grupp;
• dubbelbindningar i
  omättade syror har cis-konfiguration.

De viktigaste fettsyrorna listas i tabell 12.

Tabell 12. Basiska fettsyror
syror i lipider.

namn		Antal C-atomer			Strukturera
Mättad
Oljig				CH3(CH2)2COOH
Nylon				CH3(CH2)4COOH
Kapryl				CH3(CH2)6COOH
Kaprinovaya				CH3(CH2)8COOH
Lauric				CH3(CH2)10COOH
Myristisk				CH3(CH2)12COOH
Palmitin				CH3(CH2)14COOH
Stearin				CH3(CH2)16COOH
Arachinova				CH3(CH2)18COOH
Omättad
Oleic
Linolsyra
Linolensyra
Arachidonic

Omättade fettsyror (linolsyra, linolensyra, arakidonsyra) är oersättlig och gå in i människokroppen främst med vegetabiliska oljor. Mättad
fettsyror syntetiseras i kroppen från ättiksyra enzymatiskt
sätt.

I lipider är högre fettsyror sammanlänkade med ester- eller amidbindningar.
bindningar med alkoholer, av vilka de viktigaste är trevärd alkohol glycerol och aminoalkohol sfingosin.

Sfingosin innehåller två kirala kolatomer i positionerna 2 och 3, och
multipelbindning och har därför 8 stereoisomerer. Naturligt sfingosin
Det har Trans- dubbelbindningskonfiguration och D-kiral konfiguration
centrerar.

Enligt deras kemiska struktur och biologiska funktioner
Det finns tre huvudgrupper av förtvålade lipider: neutrala lipider,
fosfolipider Och glykolipider.

1.2. Neutrala lipider

Neutrala lipider är estrar av högre fettsyror och
alkoholer (högre envärda alkoholer, glycerol, kolesterol, etc.). Den viktigaste av
de är triacylglycerider Och vaxer.

Triacylglycerider

Triacylglyceriderär estrar av glycerol och högre fettsyror
syror

Allmän formel:

Enkla triacylglycerider innehåller identiska rester; blandade triacylglycerider innehåller olika rester.
fettsyror. Namnen på triacylglycerider är baserade på namnen på acyl
rester som ingår i deras sammansättning av fettsyror.

Blandade triacylglycerider kan innehålla en kiral kolatom i
position 2 och har enantiomerer, till exempel:

Stereospecifik numrering (sn) används för att beteckna dem. Om i
Fischer-projektioner av OH-gruppen (eller dess derivat) vid C2 är
till vänster, sedan tilldelas C-atomen ovanför numret 1, och under det - numret 3 och
vice versa, till exempel:

Triacylglycerider är lågpolära, vattenolösliga ämnen, eftersom de
molekylerna innehåller inte mycket polära eller laddade grupper. Triacylglycerider,
innehållande övervägande rester av omättade syror, med normala förhållanden
är vätskor, syramättade är fasta ämnen. De ingår i
sammansättning av animaliska fetter och vegetabiliska oljor, som är blandningar
triacylglycerider. Animaliska fetter innehåller främst triacylglycerider med
rester av mättade syror och har därför en fast konsistens. Grönsak
oljor innehåller huvudsakligen rester av omättade syror och är flytande.
Den huvudsakliga biologiska funktionen hos triacylglycerider är lagringsämnen hos djur och
växter.

De kemiska egenskaperna hos triacylglycerider bestäms av närvaron av ester
anslutningar och omättnad. Hur triacylglyceridestrar hydrolyseras av
verkan av syror och alkalier, och genomgår även transesterifieringsreaktioner.

Alkalisk hydrolys (förtvålning) av fett ger salter av fettsyror
(tvål). Deras molekyler är amfifila (innehåller ett polärt "huvud" och en opolär "svans"),
som bestämmer deras ytaktiva egenskaper och rengöringseffekt.

Transesterifieringsreaktionen ger blandningar av fettsyraestrar,
som till skillnad från själva syrorna är lättflyktiga och kan separeras med
destillation eller gas-vätskekromatografi. De omvandlas sedan genom hydrolys
till individuella karboxylsyror eller används i form av estrar, till exempel i
som läkemedel som kompenserar för bristen på essentiella fettsyror
syror i kroppen läkemedel linetol).

Triacylglycerider som innehåller omättade fettsyrarester kommer in i
additionsreaktioner vid en dubbelbindning.

Halogenadditionsreaktionen används för att bestämma innehållet
rester av omättade syror i fetter. Gradens kvantitativa egenskaper
omättnad av fett tjänar jodtal– mängd jod (i g),
som kan absorberas
100 g
fett Animaliska fetter har ett jodvärde på mindre än 70, medan vegetabiliska oljor har ett jodvärde på över 70.

Viktig industriell processär hydrering av fetter – katalytisk
hydrering av vegetabiliska oljor, som ett resultat av vilket väte mättar det dubbla
bindningar och flytande oljor förvandlas till fasta fetter (margarin). Pågående
hydrering sker också isomerisering - rörelsen av dubbelbindningar (med
I det här fallet, från fleromättade syror, bildas syror med reaktiva ämnen, i
inklusive i oxidationsreaktioner som involverar dubbelbindningar) och ändra dem
stereokemisk konfiguration ( cis V Trans), såväl som delvis
klyvning av esterbindningar. Det finns en åsikt som detta skapar
ämnen som är osäkra för kroppen. Har det största näringsvärdet
vegetabiliska oljor, som tillsammans med essentiella fettsyror innehåller
fosfolipider, vitaminer, nyttiga fytosteroler som är nödvändiga för kroppen
(prekursorer till D-vitamin) och innehåller praktiskt taget inget kolesterol.

Vaxar

Vaxar- dessa är estrar av fettsyror och högre envärda alkoholer
(Från 12 – Från 46). Vax är en del av den skyddande beläggningen
växtblad och människo- och djurhud. De ger ytan
karakteristisk glans och vattenavvisande egenskaper, vilket är viktigt för vattenbesparing
inne i kroppen och skapar en barriär mellan kroppen och miljön.

1.3. Fosfolipider

Fosfolipider är det allmänna namnet för lipider som innehåller en fosforsyrarest.
Fosfolipider är de viktigaste lipidkomponenterna i cellmembran.

Fosfoglycerider

De huvudsakliga strukturella komponenterna som utgör fosfoglyceridmolekyler är:
dessa är glycerin, fettsyror, fosforsyra, aminoalkoholer (etanolamin eller
kolin) eller aminosyran serin. De betraktas som derivat
L-glycero-3-fosfat

där alkoholgrupperna är förestrade med fettsyror, och resten
fosforsyra bildar en esterbindning med en aminoalkohol. Allmän formel
fosfoglycerider:

Vid upphettning i sura och alkaliska miljöer hydrolyserar fosfoglycerider,
bryts ner i dess huvudsakliga strukturella komponenter.

Fosfosfingolipider

De viktigaste strukturella komponenterna i fosfosfingolipidmolekyler är sfingosin,
fettsyror, fosforsyra, aminoalkoholer etanolamin eller kolin.

Allmän formel:

Fosfolipidmolekyler difilisk. De innehåller polära hydrofila
"huvud" och en opolär hydrofob "svans". I en vattenmiljö är de kapabla
bildar sfäriska miceller – liposomer, vilket kan övervägas
som en modell av cellmembran.

Fosfolipider är de viktigaste strukturella komponenterna i cellmembran. Enligt flytande mosaik Modeller av cellmembran betraktas som lipidbilager. I ett sådant dubbelskikt
kolväteradikaler av fosfolipider på grund av hydrofoba interaktioner
är belägna på insidan, och de polära grupperna av lipider är belägna på utsidan
dubbelskiktsyta. Proteinmolekyler är inbäddade i det flytande lipiddubbelskiktet.

1.4.
Glykolipider

Glykolipider innehåller kolhydratrester och innehåller inte fosforsyra.
De viktigaste av dem är glykosfingolipider. Grundläggande strukturell
komponenter av glykosfingolipider: sfingosin, fettsyra, mono- eller
Oligosahsrid. Allmän formel:

Typiska representanter för glykosfingolipider - cerebrosider Och gangliosider.

Cerebrosider innehåller D-galaktos eller D-glukosrester, som är kopplade till OH
sfingosin b-glykosidgrupp
kommunikation Cerebrosider är en del av nervcellers membran.

Gangliosider innehåller rester av komplexa oligosackarider som kan bära
negativ laddning på grund av närvaron av sialinsyrarester.
Gangliosider är isolerade från hjärnans grå substans. De bildar receptorställen
på ytan av cellmembran.

2.
Oförtvålbara lipider

Oförtvålbara lipider inkluderar lipider som inte är derivat av fettsyror.
och är inte kapabla till hydrolys. Med detta namn menar de ett stort antal
naturliga föreningar olika i kemisk struktur och biologiska funktioner,
som förenas av likheter i kolskelettets struktur. Deras kolskelett
molekyler är uppbyggda av isopentanfragment med fem kolatomer sammankopplade med
typ "head to tail".

Baserat på deras skelettstruktur och omättnad kan de betraktas som oligomerer
dienkolväte isopren. Det är här deras andra namn kommer ifrån - isoprenoider.
Likheten i struktur förklaras av de vanliga vägarna för isoprenoid biosyntes. De
bildas i levande organismer enzymatiskt från ättiksyra.
En nyckelmellanförening vars fragment av fem kolatomer
kolskelettet av isoprenoider är byggt, isopentenylfosfat:

Det finns två huvudgrupper av isoprenoider: terpener Och steroider.

2.1. Terpener

Terpener kallas kolväten med sammansättning (C 5 H 8) n,
där nі 2, som formellt kan vara
betraktas som (även om de i verkligheten
bildad på ett annat sätt):

Terpener klassificeras efter antalet isoprenenheter i molekylen.

Tabell 13. Klassificering av terpener.

Terpen typ	Antal isopren länkar (C5H8) n	Antal atomer kol
Monoterpen
Sesquiterpene
Diterpen
Triterpen
Tetraterpen

Frånvaro av terpener med ett udda antal isoprenenheter (utom
sesquiterpenes) förklaras av särdragen i deras biosyntes. Dessutom varje typ
terpener kan ha en linjär struktur eller innehålla en, två, tre eller flera
cykler.

Monoterpener och terpenoider

Monoterpener är dimerer av isopren; har en sammansättning av C10H16.
Dessa är lättflyktiga föreningar med en behaglig lukt som utgör grunden
eteriska oljor från växter. Kända monoterps av acykliska, mono-, bi- och
tricyklisk struktur.

Acykliska monoterpener

Acykliska monoterpener har en linjär struktur och innehåller tre dubbla
kommunikation.

Monoterpener myrcene Och ocimene Innehåller i eteriska oljor av humle
och lager. Monoterpenalkoholer, t.ex. geraniol, är de viktigaste
komponenter av eteriska oljor av ros, geranium och andra blomessenser.
Motsvarande aldehyder ( geranial) har en citruslukt och
finns i eteriska oljor av citron.

Monocykliska monoterpener

Monoterpen limonen innehåller en kiral kolatom och finns i
två enantiomera former. (-)Limonen (vänstervridande) som finns i citronsaft
olja och terpentin. (+) Limonen (växelvridande) är en del av spiskumminolja.
Racemisk limonen framställs genom dimerisering av isopren. Hydrering av dubbelbindningar
limonen fortskrider i enlighet med Markovnikovs regel och ger en diatomic
alkohol terpin, som används medicinskt vid behandling av bronkit.

Mentol finns i eterisk pepparmyntaolja. Den har antiseptisk
och en lugnande effekt. Strukturen av mentol innehåller tre kirala atomer
kol, motsvarar det 8 stereoisomerer. Naturlig mentol finns i
stolkonformation, där alla tre substituenterna intar en ekvatorialposition.

Bicykliska monoterpener

Bicyklisk monoterpen av pinanserien a -pinen
– huvud komponent terpentin. Den viktigaste terpenoidserien
camphana är kamfer, som används som hjärtstimulerande medel
aktiviteter. Strukturer av a-pinen och
kamfer innehåller två kirala kolatomer och måste ha 4 stereoisomerer.
Men på grund av strukturernas styvhet, existensen av endast två enantiomera
formulär

Sesquiterpener och terpenoider

Sesquiterpener är trimerer av isopren och har sammansättningen C15H24.
Liksom monoterpener finns dessa ämnen i eteriska oljor från växter. Till exempel,
acyklisk terpenalkohol farnesol– doftande beståndsdel av liljekonvalj.

Diterpener och terpenoider

Diterpener är tetraisoprenoider som innehåller 20 kolatomer per molekyl.
Viktig biologisk roll Diterpenalkoholer spelar: fytol– alkohol, in
esterform, som är en del av klorofyll, och vitamin A (retinol).

Tetraisoprenoidfragment innehåller molekyler av fettlösliga vitaminer E och
K 1.

Triterpener och terpenoider

Tetraterpener och terpenoider

Innehåller åtta isoprenenheter. Tetraterpener är utbredda i
natur. De viktigaste av dem är växtpigment - karotenoider.
Deras molekyler innehåller ett långt system av konjugerade dubbelbindningar och därför
målad. b-karoten – grönsak
ett gulrött pigment som finns i stora mängder i morötter,
tomater och smör. Alla karotener är föregångare till vitamin A.
B-karotenmolekylen består av två
identiska delar och in vivo omvandlas till två molekyler av vitamin A.

2.2 Steroider

Steroider är naturliga biologiskt aktiva föreningar, grunden för strukturen
som utgör kolväten steran. Liksom terpener är steroider
till isoprenoider och är associerade med dem via vanliga biosyntetiska vägar.

De flesta steroider har också metylgrupper i positionerna 10 och 13
substituent i position 17 innehållande upp till 10 C-atomer
Värdena på substituenten i position 17 skiljer tre huvudgrupper av steroider: steroler,
Gallsyror Och steroidhormoner.

Stereokemi av steroider

Osubstituerad steran innehåller 6 kirala kolatomer vid förbindelserna
cykler och måste ha 64 stereoisomerer. Införande av substituenter till vilken atom som helst
Sterankolet gör det också kiralt. Men det möjliga antalet
stereoisomerer är begränsade på grund av strukturens styvhet.

Den stereokemiska konfigurationen av steran bestäms av typen av korsning av ringar A,
B, C och D. När Trans-ledsubstituenter vid de centrala kolatomerna (C 5 och C 10; C 8 och C 9; C 13 och C 14)
är på motsatta sidor av cykeln, med cis-fog – på ena sidan.
Teoretiskt är 8 olika kombinationer av artikulation av de 4 steranringarna möjliga.
Men i naturliga steroider är artikulationen av B/C- och C/D-ringarna vanligtvis Trans,
och ringer A/B - cis eller Trans.

Placeringen av substituenter på steranringen ovanför eller under ringens plan indikeras
bokstäverna b respektive a. Typen av artikulation för B/C- och C/D-ringarna är oförändrad och
därför inte angivet. Typen av A/B-ringled indikeras med orientering
substituent i position 5: 5a-steroid
Det har Trans-artikulation och 5b -steroid cis- artikulation av ringar A/B. Därmed skiljer man två åt
stereokemisk serie av steroider: 5a-steroider och 5b-steroider.

För att avbilda steroider används konformationsformler eller platta plan.
bild. I det senare fallet är substituenterna avbildade antingen ovanför planet (b-konfiguration) eller under planet (a-konfiguration) på ritningen.

Steroler

Steroler är naturliga alkoholer av ett antal steroider, grunden för kolskelettet
varav - kolväte Cholestan.

Alla steroler innehåller en OH-grupp i position 3 och är därför
sekundära alkoholer. Steroler finns i alla vävnader hos djur och växter.
De är mellanprodukter i biosyntesen av gallsyror och steroider.
hormoner. Exempel på steroider av animaliskt ursprung är kolestanol Och kolesterol. Enligt IUPAC-nomenklaturen är namnen på steroider inbyggda
i enlighet med reglerna för substitutionsnomenklaturen. Samtidigt för originalet
strukturen antas vara motsvarande mättade kolväte, i fallet med steroler är detta
Cholestan.

Kolesterol är den vanligaste sterolen hos djur och människor.
Det finns i alla animaliska lipider, blod och galla. Hjärnan innehåller 7%
kolesterol på torrviktsbasis. Nedsatt kolesterolmetabolism leder till
dess avlagring på väggarna i artärer och åderförkalkning, såväl som bildandet av galla
stenar.

Gallsyror

Gallsyror är hydroxikarboxylsyror av ett antal steroider. Grunden
gallsyrors struktur – kolväte holan.

Gallsyror bildas i levern från kolesterol. Natrium och kalium
Gallsalter är ytaktiva ämnen. Emulgerande
fett, de främjar deras absorption och matsmältning.

Steroidhormoner

Steroidhormoner är fysiologiskt aktiva substanser i ett antal steroider,
produceras av endokrina körtlar. Enligt kemisk struktur och
biologisk verkan det finns hormoner i binjurebarken ( kortikosteroider),
manliga könshormoner ( androgener) och kvinnliga könshormoner ( gestagens Och östrogener). Varje typ av steroidhormon motsvarar
kolväte som ligger till grund för deras kolskelett. För
kortikosteroider och gestagener är - gravid, androgener – androstan,
östrogen - estran.

Figuren visar exempel på några steroidhormoner som produceras
olika endokrina körtlar.

Kortikosteron – hormon i binjurebarken, reglerar kolhydrater
metabolism, fungerar som en insulinantagonist, vilket ökar blodsockret. Testosteron– manligt könshormon, stimulerar utvecklingen av sekundära sexuella egenskaper. Östradiol– kvinnligt könshormon, styr menstruationscykeln.

Organiskt ämne lösligt i organiska lösningsmedel; enligt strikt kemisk definitionär en hydrofob eller amfifil molekyl erhållen genom kondensation av tioetrar eller isoprener.

Encyklopedisk YouTube

1 / 5

✪ Lipider och deras roll i celllivet. Biologi videolektion 10:e klass

✪ Lipider | Biologi 10:e klass #7 | Infolektion

✪ Lipider (video 11) | Makromolekyler | Biologi

✪ 04. Klassificering av lipider

✪ Lipider. Pedagogisk film om kemi.

undertexter

Definitionsgränser

Den tidigare använda definitionen av lipider som en grupp av organiska föreningar som är mycket lösliga i opolära organiska lösningsmedel (bensen, aceton, kloroform) och praktiskt taget olösliga i vatten är för vag. För det första talar en sådan definition, istället för en tydlig beskrivning av klassen av kemiska föreningar, bara om fysikaliska egenskaper. För det andra är för närvarande ett tillräckligt antal föreningar kända som är olösliga i opolära lösningsmedel eller omvänt mycket lösliga i vatten, vilka ändå klassificeras som lipider. I modern organisk kemi definitionen av termen "lipider" är baserad på det biosyntetiska förhållandet mellan dessa föreningar - lipider inkluderar fettsyror och deras derivat. Samtidigt, inom biokemi och andra grenar av biologi, är det fortfarande vanligt att klassificera hydrofoba eller amfifila ämnen av en annan kemisk natur som lipider. Denna definition tillåter inkludering av kolesterol, som knappast kan anses vara ett fettsyraderivat.

Beskrivning

Lipider är en av de viktigaste klasserna av komplexa molekyler som finns i djurceller och vävnader. Lipider utför en mängd olika funktioner: de levererar energi till cellulära processer, bildar cellulära membran och deltar i intercellulär och intracellulär signalering. Lipider fungerar som prekursorer för steroidhormoner, gallsyror, prostaglandiner och fosfoinositider. Blod innehåller enskilda komponenter av lipider (mättade fettsyror, enkelomättade fettsyror och fleromättade fettsyror), triglycerider, kolesterol, kolesterylestrar och fosfolipider. Alla dessa ämnen är olösliga i vatten, så kroppen har ett komplext lipidtransportsystem. Fria (icke-förestrade) fettsyror transporteras i blodet som komplex med albumin. Triglycerider, kolesterol och fosfolipider transporteras i form av vattenlösliga lipoproteiner. Vissa lipider används för att skapa nanopartiklar, såsom liposomer. Liposomes membran består av naturliga fosfolipider, vilket bestämmer deras många attraktiva egenskaper. De är icke-toxiska, biologiskt nedbrytbara och kan under vissa förhållanden absorberas av celler, vilket leder till intracellulär leverans av deras innehåll. Liposomer är avsedda för riktad leverans av fotodynamiska eller genterapiläkemedel, såväl som komponenter för andra ändamål, såsom kosmetika, till celler.

Klassificering av lipider

Klassificeringen av lipider, liksom andra föreningar av biologisk natur, är en mycket kontroversiell och problematisk process. Klassificeringen som föreslås nedan, även om den är utbredd inom lipidologi, är långt ifrån den enda. Den är främst baserad på de strukturella och biosyntetiska egenskaperna hos olika grupper av lipider.

Enkla lipider

Enkla lipider- lipider, som inkluderar kol (C), väte (H) och syre (O) i sin struktur.

Biologiska funktioner

Energi (reserv) funktion

Många fetter används av kroppen som en energikälla. Vid fullständig oxidation av 1 g fett frigörs cirka 9 kcal energi, ungefär dubbelt så mycket som vid oxidation av 1 g kolhydrater (4,1 kcal). Fettavlagringar används som reservkällor för näringsämnen, främst av djur som tvingas bära sina reserver på sig själva. Växter lagrar ofta kolhydrater, men frön från många växter har en hög fetthalt (vegetabiliska oljor utvinns från frön från solros, majs, raps, lin och andra oljebärande växter).

Nästan alla levande organismer lagrar energi i form av fetter. Det finns två huvudsakliga skäl till varför dessa ämnen är bäst lämpade för att utföra denna funktion. För det första innehåller fetter rester av fettsyror, vars oxidationsnivå är mycket låg (nästan samma som för petroleumkolväten). Därför fullständig oxidation av fetter till vatten och koldioxid gör att du kan få mer än dubbelt så mycket energi som oxidationen av samma massa kolhydrater. För det andra är fetter hydrofoba föreningar, så kroppen, som lagrar energi i denna form, bör inte bära den extra mängd vatten som krävs för hydrering, som är fallet med polysackarider, varav 1 g står för 2 g vatten. Triglycerider är dock en "långsammare" energikälla än kolhydrater.

Fett lagras i form av droppar i cellens cytoplasma. Ryggradsdjur har specialiserade celler - adipocyter, nästan helt fyllda med en stor droppe fett. Frön från många växter är också rika på triglycerider. Mobiliseringen av fetter i adipocyter och celler från groddar frön sker tack vare lipasenzymer, som bryter ner dem till glycerol och fettsyror.

Hos människor finns den största mängden fettvävnad under huden (kallad subkutan vävnad), särskilt i buken och bröstkörtlarna. För en lätt överviktig person (15-20 kg triglycerider) kan sådana reserver räcka för att förse sig själv med energi i en månad, medan hela reservglykogenet räcker mer än ett dygn.

Värmeisoleringsfunktion

Fett är en bra värmeisolator, så hos många varmblodiga djur avsätts det i den subkutana fettvävnaden, vilket minskar värmeförlusten. Ett särskilt tjockt subkutant fettlager är karakteristiskt för vattenlevande däggdjur (valar, valrossar, etc.). Men samtidigt, hos djur som lever i varma klimat (kameler, jerboor), avsätts fettreserver i isolerade delar av kroppen (i en kamels puckel, i svansen på fettsvansade jerboor) som reservreserver av vatten , eftersom vatten är en av produkterna fettoxidation.

Strukturell funktion

De huvudsakliga strukturella lipiderna som utgör membranen i djurceller är glycerofosfolipider, främst fosfatidylkolin och fosfatidyletanolamin, samt kolesterol, vilket ökar deras ogenomtränglighet. Individuella vävnader kan selektivt anrikas i andra klasser av membranlipider, t.ex. nervvävnad innehåller en stor mängd sfingofosfolipider, särskilt sfingomyelin, samt sfingoglykolipider. Det finns inget kolesterol i membranen av växtceller, men en annan steroid, ergosterol, hittas. Tylakoidmembran innehåller stora mängder galaktolipider, såväl som sulfolipider.

Reglerande

• Vitaminer-lipider ( , , , )
• Hormonell (steroider, eikosanoider, prostaglandiner och andra.)
• Kofaktorer (dolichol)
• Signalmolekyler (diglycerider, jasmonsyra; MP3-kaskad)

Vissa lipider spelar en aktiv roll för att reglera livet för enskilda celler och kroppen som helhet. I synnerhet inkluderar lipider steroidhormoner som utsöndras av gonaderna och binjurebarken. Dessa ämnen transporteras av blodet i hela kroppen och påverkar dess funktion.

Bland lipider finns också sekundära budbärare - ämnen som är involverade i att överföra signaler från hormoner eller andra biologiskt aktiva ämnen inuti cellen. Speciellt är fosfatidylinositol 4,5-bisfosfat (PI (4,5) P 2) involverat i signalering med deltagande av G-proteiner; fosfatidylinositol 3,4,5-trifosfat initierar bildningen av supramolekylära komplex av signalproteiner som svar på verkan av vissa extracellulära faktorer, sfingolipider såsom sfingomyelin och ceramid kan reglera proteinkinasaktivitet.

Derivat av arakidonsyra - eikosanoider - är ett exempel på parakrina regulatorer av lipidnatur. Beroende på deras strukturella egenskaper är dessa ämnen indelade i tre huvudgrupper: prostaglandiner, tromboxaner och leukorien. De är involverade i regleringen av ett brett spektrum av fysiologiska funktioner, särskilt eikosanoider är nödvändiga för reproduktionssystemets funktion, för induktion och passage av den inflammatoriska processen (inklusive tillhandahållandet av sådana aspekter som smärta och feber), för blodpropp, reglering av blodtryck, och de kan också vara inblandade i allergiska reaktioner.

Skyddande (stötdämpande)

Ett tjockt lager av fett skyddar många djurs inre organ från skador vid nedslag (till exempel sjölejon som väger upp till ett ton kan hoppa i vattnet från klippor som är 20-25 m höga [ ]).

Ökar flytkraften

En vuxens dagliga behov av lipider är 70-140 gram.

Essentiella fettsyror

Levern spelar en nyckelroll i metabolismen av fettsyror, men den kan inte syntetisera några av dem. Därför kallas de essentiella, dessa inkluderar i synnerhet ω-3-(linolensyra) och ω-6-(linolsyra) fleromättade fettsyror; de finns främst i vegetabiliska fetter. Linolensyra är en prekursor för syntesen av två andra ω-3-syror: eiosapentaensyra (EPA) och dokosahexaensyra (DHA). Dessa ämnen är väsentliga för hjärnans funktion och har en positiv effekt på kognitiva och beteendemässiga funktioner.

Förhållandet mellan ω-6\ω-3-fettsyror i kosten är också viktigt: rekommenderade proportioner sträcker sig från 1:1 till 4:1. Men forskning visar att de flesta invånare Nordamerika konsumerar 10-30 gånger mer ω-6-fettsyror än ω-3. Denna diet är förknippad med en risk för hjärt-kärlsjukdom. Men "Medelhavsdieten" anses vara mycket hälsosammare, den är rik på linolensyra och andra ω-3-syror, vars källa är gröna växter (till exempel sallad), fisk, vitlök, fullkorn, färska grönsaker och frukter. Som kosttillskott innehållande ω-3 fettsyror rekommenderas att ta fiskolja.

Trans-omättade fettsyror

De flesta naturliga fetter innehåller omättade fettsyror med dubbelbindningar i cis-konfigurationen. Om livsmedel rika på sådana fetter under en lång tidär i kontakt med luft blir den bitter. Denna process är förknippad med den oxidativa klyvningen av dubbelbindningar, vilket resulterar i bildandet av aldehyder och karboxylsyror med lägre molekylvikt, av vilka några är flyktiga ämnen.

För att öka hållbarheten och motståndskraften mot höga temperaturer av triglycerider med omättade fettsyror, används ett partiellt hydreringsförfarande. Konsekvensen av denna process är dock omvandlingen av dubbelbindningar till enkelbindningar sidoeffekt Det kan också förekomma en övergång av dubbelbindningar från cis-till-trans-konfigurationen. Konsumtion av så kallade "transfetter" leder till en ökning av innehållet av lågdensitetslipoproteiner (det "dåliga" kolesterolet) och en minskning av innehållet av högdensitetslipoproteiner (det "goda" kolesterolet) i blodet, vilket leder till till en ökad risk för hjärt-kärlsjukdomar, särskilt kranskärlssvikt. Dessutom bidrar "transfetter" till inflammatoriska processer.

Litteratur

På främmande språk

• Julian N. Kanfer och Sen-itiroh Hakomori, Sphingolipid Biochemistry, vol. 3 i Handbook of Lipid Research (1983)
• Dennis E. Vance och Jean E. Vance (red.), Biochemistry of Lipids and Membranes (1985).
• Donald M. Small, The Physical Chemistry of Lipids, vol. 4 i Handbook of Lipid Research (1986).
• Robert B. Gennis, Biomembranes: Molecular Structure and Function (1989)
• Gunstone, F.D., John L. Harwood och Fred B. Padley (red.), The Lipid Handbook (1994).
• Charles R. Scriver, Arthur L. Beaudet, William S. Sly och David Valle, The Metabolic and Molecular Bases of Inherited Disease (1995).
• Gunstone, F. D. Fettsyror och lipidkemi. - London: Blackie Academic and Professional, 1996. 252 s.
• Robert M. Bell, John H. Exton och Stephen M. Prescott (red.), Lipid Second Messengers, vol. 8 i Handbook of Lipid Research (1996).
• Christopher K. Mathews, K.E. van Holde och Kevin G. Ahern, Biochemistry, 3:e uppl. (2000).
• Kapitel 12 i "Biochemistry" av Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko och Lubert Stryer (2002) W. H. Freeman and Co.
• Alberts, B., et al. (2004) "Essential Cell Biology, 2nd Edition." Garland Science.

Lipider är den viktigaste källan till kroppens energireserver. Faktum är uppenbart även på nomenklaturnivå: det grekiska "lipos" översätts som fett. Följaktligen förenar kategorin lipider fettliknande ämnen av biologiskt ursprung. Funktionaliteten hos föreningarna är ganska olika, vilket beror på heterogeniteten i sammansättningen av denna kategori av biologiska föremål.

Vilka funktioner har lipider?

Lista huvudfunktionerna av lipider i kroppen, som är grundläggande. I det inledande skedet är det tillrådligt att lyfta fram nyckelrollerna för fettliknande ämnen i människokroppens celler. Den grundläggande listan är lipidernas fem funktioner:

1. reservenergi;
2. strukturbildande;
3. transport;
4. isolerande;
5. signal

De sekundära uppgifter som lipider utför i kombination med andra föreningar inkluderar regulatoriska och enzymatiska roller.

Kroppens energireserv

Detta är inte bara en av de viktiga utan också den prioriterade rollen för fettliknande föreningar. Faktum är att en del av lipiderna är energikällan för hela cellmassan. Faktum är att fett för celler är en analog av bränsle i en biltank. Lipidernas energifunktion realiseras på följande sätt. Fetter och liknande ämnen oxideras i mitokondrierna och bryts ner till vatten och koldioxid. Processen åtföljs av frisättningen av en betydande mängd ATP - högenergimetaboliter. Deras försörjning gör att cellen kan delta i energiberoende reaktioner.

Byggklossar

Samtidigt utför lipider en konstruktionsfunktion: med deras hjälp bildas cellmembranet. Följande grupper av fettliknande ämnen är involverade i processen:

1. kolesterol är en lipofil alkohol;
2. glykolipider - föreningar av lipider med kolhydrater;
3. Fosfolipider är estrar av komplexa alkoholer och högre karboxylsyror.

Det bör noteras att det bildade membranet inte innehåller fett direkt. Den resulterande väggen mellan cellen och den yttre miljön visar sig vara tvåskiktad. Detta uppnås på grund av bifilicitet. Denna egenskap hos lipider indikerar att en del av molekylen är hydrofob, det vill säga olöslig i vatten, och den andra, tvärtom, är hydrofil. Som ett resultat bildas ett dubbelskikt av cellväggen på grund av det ordnade arrangemanget av enkla lipider. Molekylerna vänder sina hydrofoba regioner mot varandra, medan deras hydrofila svansar pekar inåt och utåt från cellen.

Detta bestämmer membranlipidernas skyddande funktioner. Först ger membranet cellen dess form och bibehåller den till och med. För det andra är dubbelväggen en sorts passkontrollpunkt som inte låter oönskade besökare passera.

Autonomt värmesystem

Naturligtvis är detta namn ganska godtyckligt, men det är ganska tillämpligt om vi överväger vilka funktioner lipider utför. Föreningarna värmer inte så mycket kroppen eftersom de håller kvar värmen inuti. En liknande roll tilldelas fettavlagringar som bildas runt olika organ och i den subkutana vävnaden. Denna klass av lipider kännetecknas av höga värmeisolerande egenskaper, som skyddar vitala organ från hypotermi.

Beställde du en taxi?

Lipidernas transportroll anses vara en sekundär funktion. Faktum är att överföringen av ämnen (främst triglycerider och kolesterol) utförs av separata strukturer. Dessa är sammanlänkade komplex av lipider och proteiner som kallas lipoproteiner. Som bekant är fettliknande ämnen olösliga i vatten respektive i blodplasma. Däremot inkluderar proteinernas funktioner hydrofilicitet. Som ett resultat är lipoproteinkärnan en samling triglycerider och kolesterolestrar, medan skalet är en blandning av proteinmolekyler och fritt kolesterol. I denna form levereras lipider till vävnaderna eller tillbaka till levern för att avlägsnas från kroppen.

Mindre faktorer

Listan över de 5 funktionerna av lipider som redan är listade kompletterar ett antal lika viktiga roller:

• enzymatiska;
• signal;
• reglering

Signalfunktion

Några komplexa lipider, i synnerhet deras struktur, tillåter överföring av nervimpulser mellan celler. Glykolipider förmedlar denna process. Inte mindre viktigt är förmågan att känna igen intracellulära impulser, även realiserade av fettliknande strukturer. Detta gör att du kan välja ämnen som cellen behöver från blodet.

Enzymatisk funktion

Lipider, oavsett deras placering i eller utanför membranet, är inte en del av enzymer. Deras biosyntes sker emellertid med närvaron av fettliknande föreningar. Dessutom är lipider involverade i att skydda tarmväggen från pankreasenzymer. Överskottet av det senare neutraliseras av galla, där kolesterol och fosfolipider ingår i betydande mängder.