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표적:포화 탄화수소의 화학적 특성을 소개하고 방정식 작성 방법을 가르칩니다. 화학 반응, 발생 조건을 나타냅니다. 자연에 대한 지식, 포화 탄화수소의 구성, 구조, 특성 및 사용 간의 인과 관계에 대한 이념적 개념의 형성을 계속합니다.
수업 유형: 새로운 자료를 학습합니다.
수업 유형: 대화, 강의.
수업 방법:
훈련은 대화적이고 실증적입니다.
교육 – 유익하고 설명적입니다.
수업 장비: 컴퓨터, 프로젝터, 양초, 성냥.
1. 업데이트.
1. 탄화수소로 분류되는 유기물질은 무엇입니까? (탄화수소는 탄소와 수소라는 두 가지 원소로 구성된 유기 화합물입니다.)
2. 국제 명칭에 따라 포화탄화수소를 무엇이라고 부르나요? (알칸.)
3. 알칸의 일반식을 써라. (씨 N시간 2n+2 .)
4. 탄소 원자를 포함하는 알칸의 공식을 쓰십시오. a) 16; b) 21; c) 23. (C 16 H 34, C 21 H 44, C 23 H 48.)
5. 포화 탄화수소의 혼성화 특성 유형을 나타냅니다. ( sp 3-G 이종 교잡.)
6. 알칸의 각도와 결합 길이 특성을 말하십시오. (각도는 109°28"이고 탄소-탄소 결합 길이는 0.154nm입니다.)
2. 새로운 자료를 연구합니다.
안에 정상적인 조건알칸은 화학적으로 불활성입니다. 그들은 많은 시약의 작용에 저항합니다. 농축 황산 및 질산과 상호 작용하지 않으며 농축 및 용융 알칼리와 상호 작용하지 않으며 강한 산화제 (과망간산 칼륨 KMnO 4 등에 의해 산화되지 않습니다.)
알칸의 화학적 안정성은 높은 강도로 설명됩니다. 에스-C-C 및 C-H 결합 및 비극성. 비극성 SS 연결알칸의 CH는 이온 분열을 일으키지 않지만 활성 자유 라디칼의 영향으로 균일하게 분해될 수 있습니다. 따라서 알칸은 라디칼 반응이 특징이며, 이로 인해 수소 원자가 다른 원자 또는 원자 그룹으로 대체되는 화합물이 생성됩니다.
결과적으로 알칸은 기호 SR(영어에서 치환 라디칼)로 표시되는 라디칼 치환 메커니즘에 따라 진행되는 반응에 들어갑니다. 이 메커니즘에 따르면, 수소 원자는 3차 탄소 원자에서 가장 쉽게 대체되고, 그 다음에는 2차 및 1차 탄소 원자에서 대체됩니다.
2.1. 할로겐화.
알칸이 UV 복사 또는 고온의 영향으로 할로겐(염소 및 브롬)과 반응하면 단일 할로겐 치환 알칸에서 다중 할로겐 치환 알칸의 생성물 혼합물이 형성됩니다.
CH 4 +CL 2 ->CH 3 CL- 클로로메탄
CH 3 CL + CL 2 ->CH 2 CL 2 - 디클로로메탄
CH 2 CL 2 + CL 2 -> CHCL 3 - 트리클로로메탄
CHCL 3 + CL 2 -> CCL 4 - 사염화탄소
2.2. 질화.
정상적인 조건에서 알칸은 진한 질산과 상호 작용하지 않는다는 사실에도 불구하고 압력 하에서 묽은(10%) 질산과 함께 140°C로 가열되면 니트로화 반응이 발생합니다. 즉, 수소 원자가 니트로 그룹으로 대체됩니다. (M.I. Konovalov의 반응 ). 모든 알칸은 니트로화 반응을 거치지만, 니트로 화합물의 반응 속도와 수율은 낮습니다. 3차 탄소 원자를 함유한 알칸에서 가장 좋은 결과가 관찰됩니다.
CH 3 -CH 3 + HNO 3 -> CH 3 -CH 2 -NO 2 + H 2 O.
2.3. 이성질체화.
촉매의 영향으로 가열되면 일반 구조의 탄화수소가 이성질체화됩니다. 즉, 분지형 알칸이 형성되면서 탄소 골격이 재배열됩니다.
2.4. 열분해.
CH4 ->C + 2H2
C 2 H 2 ->2C +H 2
열분해- 촉매 존재 하의 고온에서 포화 탄화수소는 균열이라고 불리는 분열을 겪습니다. 분해하는 동안 탄소-탄소 결합의 균일한 파열이 발생하여 더 짧은 사슬을 가진 포화 및 불포화 탄화수소를 형성합니다.
C8H18 -> C4H10 + C4H8
이러한 반응은 산업적으로 매우 중요합니다. 이러한 방식으로 끓는점이 높은 오일 분획(연료유)이 휘발유, 등유 및 기타 귀중한 제품으로 전환됩니다.
공정 온도가 증가하면 탄화수소의 분해가 더욱 심화되고, 특히 탈수소화가 진행됩니다. 수소를 제거하는 것입니다. 따라서 1500°C에서 메탄은 아세틸렌으로 이어집니다.
2CH4 -> C2H2 + 3H2
2.5. 산화.
정상적인 조건에서 알칸은 산소와 산화제에 내성이 있습니다. 공기 중에서 점화되면 알칸이 연소되어 이산화탄소와 물로 바뀌고 많은 양의 열을 방출합니다.
CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O
C 5 H 12 + 8O 2 -> 5CO 2 + 6H 2 O
C n H 2n +2 + (Зn+1)/2О 2 = nСО 2 + (n+1)Н 2 О.
(촛불 태우는 모습)
3. 신청( 독립적 인 일교과서 내용으로 ).
알칸 계열 중 첫 번째 - 메탄– 천연가스 및 수반가스의 주성분으로 산업용 및 가정용 가스로 널리 사용됩니다. 이는 산업적으로 아세틸렌, 카본 블랙, 불소 및 염소 유도체로 가공됩니다.
동족 계열의 하위 구성원은 탈수소화 반응에 의해 상응하는 불포화 화합물을 얻는 데 사용됩니다. 프로판과 부탄의 혼합물은 가정용 연료로 사용됩니다.
동종 계열의 중간 구성원은 용매 및 모터 연료로 사용됩니다. 고급 알칸은 고급 지방산, 합성 지방, 윤활유 등을 생산하는 데 사용됩니다.
4. 숙제: 11항, 연습을 해보세요. 4, 5.
모든 것의 기초 유기물탄소와 수소라는 두 가지 요소로 구성된 화합물입니다. 충분 해 간단한 구성그들은 탄화수소라는 이름을 얻었습니다. 이것은 구조가 다양한 화합물 종류입니다. 화학 접착제, 속성. 차례로 그룹-행으로 나뉩니다.
1) 포화 탄화수소
a) 알칸
2) 불포화 탄화수소:
a) 알켄
b) 알킨
모든 탄화수소는 무색이다. 정상적인 조건에서는 고체, 액체 또는 기체 상태일 수 있습니다. 그들의 집합 상태물질 분자의 질량에 따라 달라집니다. 분자의 질량이 클수록 분자 사이의 결합을 끊는 것이 더 어려워집니다. 왜냐하면 질량이 증가하면 일반적으로 분자 사이의 인력이 증가하고 용융 및 증발 과정이 더 어려워지기 때문입니다. 분자 질량은 물질의 밀도에도 영향을 미칩니다. 분자 질량이 증가하면 탄화수소의 밀도도 증가합니다.
모든 유기 화합물과 마찬가지로 모든 탄화수소의 공통 특성은 연소-산소에 의한 산화입니다. 예를 들어, 가스 스토브는 천연 가스의 구성 요소 중 하나인 프로판을 연소합니다.
태울 때 플라스틱 품목대기를 오염시키는 많은 독성 물질이 방출됩니다. 폴리머와 플라스틱을 태우는 화재로 인한 연기를 흡입하는 것은 매우 해롭습니다.
천연 알칸의 공급원은 석유, 관련 가스 및 천연 가스입니다. 천연가스는 90% 이상의 메탄을 함유하고 있습니다. 메탄 외에도 에탄, 프로판, 부탄, 일부 질소, 이산화탄소, 때로는 황화수소가 포함되어 있습니다.
기름
석유는 다양한 알칸과 기타 화합물의 혼합물입니다. 여기에는 액체, 고체 및 종종 기체 탄화수소가 포함되어 있습니다. 기름에 용해된 기체 탄화수소는 지구의 장에서 압력을 받고 있으며, 표면에 도달하면 액체 기름과 분리되어 소위 부가스를 형성합니다. 메탄 함유량이 적고 에탄, 프로판, 부탄의 비율이 천연가스보다 훨씬 높습니다. 수반가스가 천연가스만큼 가치가 있다는 것은 분명합니다. 그러나 고대부터 수반가스는 들판에서 연소되었습니다. 그 결과, 귀중한 원자재가 파괴될 뿐만 아니라 환경에도 피해를 줍니다.
알켄과 알킨은 실제로 자연에서 발견되지 않습니다. 이는 니켈과 같은 촉매가 있는 상태에서 수소를 제거하여 아클란에서 얻습니다. 이러한 반응을 탈수소화라고 합니다.
천연가스는 가장 경제적이고 환경친화적인 연료이다. 화력발전소, 공장, 일상생활에서 사용됩니다. 액체 탄화수소가 연료로 사용됩니다.
포화 및 불포화 탄화수소는 에너지 부문뿐만 아니라 화학 산업에서도 필요합니다. 이들은 플라스틱, 합성 섬유, 바니시 및 페인트, 의약품, 아세톤, 알코올, 그을음, 수소 등 많은 필수 물질 생산을 위한 원료로 사용됩니다.
가연성 연료를 얻기 위해 오일은 증류를 통해 처리됩니다. 그 본질은 오일이 특정 온도로 가열되면 차례로 탄화수소가 증발한 다음 응축된다는 사실에 있습니다. 이것이 그들이 연료를 얻는 방법입니다. 증류 잔류물은 화학 산업과 도로 코팅에 사용됩니다.
디엔 탄화수소(알카디엔)
디엔 탄화수소 또는 알카디엔은 두 개의 이중 탄소-탄소 결합을 포함하는 불포화 탄화수소입니다. 알카디엔의 일반식은 C n H 2 n -2입니다.
에 따라 상대 위치이중 결합 디엔은 세 가지 유형으로 나뉩니다.
1) 탄화수소 누적된이중 결합, 즉 하나의 탄소 원자에 인접해 있다. 예를 들어, 프로파디엔 또는 알렌 CH 2 =C=CH 2 ;
2) 탄화수소 외딴이중 결합, 즉 두 개 이상의 단순 결합으로 분리됩니다. 예를 들어, 펜타디엔 -1,4 CH 2 =CH–CH 2 –CH=CH 2;
3) 탄화수소 공액이중 결합, 즉 하나의 간단한 연결로 구분됩니다. 예를 들어 부타디엔 -1,3 또는 디비닐 CH 2 =CH–CH=CH 2, 2-메틸부타디엔 -1,3 또는 이소프렌
2) 가열된 촉매 위에 알코올 증기를 통과시켜 에틸 알코올의 탈수소화 및 탈수화(Academician S.V. Lebedev의 방법)
2CH 3 CH 2 OH –– ~ 450 ° C, ZnO,Al2O3 ® CH 2 =CH–CH=CH 2 + 2H 2 O + H 2
화학적 특성
1,3 부타디엔 분자의 탄소 원자는 sp 2 혼성 상태에 있습니다. 이는 이들 원자가 동일한 평면에 위치하고 각각이 하나의 전자가 점유하고 해당 평면에 수직으로 위치하는 하나의 p-오비탈을 가짐을 의미합니다. .
| ㅏ) | 비) |
| 디디비닐 분자 구조의 도식적 표현(a) 및 모델의 평면도(b). C 1 –C 2 와 C 3 –C 4 사이의 전자 구름 중첩은 C 2 –C 3 사이보다 더 큽니다. |
|
p- 모든 탄소 원자의 궤도는 서로 겹칩니다. 즉 첫 번째와 두 번째, 세 번째와 네 번째 원자 사이뿐만 아니라 두 번째와 세 번째 원자 사이도 마찬가지입니다. 이는 두 번째와 세 번째 탄소 원자 사이의 결합이 단순한 s-결합이 아니라 일정한 p-전자 밀도를 가지고 있음을 보여줍니다. 이중결합의 약한 성격. 이는 s-전자가 엄격하게 정의된 탄소 원자 쌍에 속하지 않음을 의미합니다. 분자에는 고전적인 의미에서 단일 결합과 이중 결합이 없지만 p-전자의 비편재화가 관찰됩니다. 단일 p-전자 구름의 형성으로 분자 전체에 p-전자 밀도가 균일하게 분포됩니다.
두 개 이상의 인접한 p-결합과 단일 p-전자 구름의 형성으로 인한 상호 작용으로 인해 이 시스템에서 원자의 상호 영향이 전달되는 것을 다음과 같이 부릅니다. 결합 효과.
따라서 -1,3 부타디엔 분자는 공액 이중 결합 시스템을 특징으로 합니다.
디엔 탄화수소 구조의 이러한 특징은 인접한 탄소 원자(1,2-첨가)뿐만 아니라 공액 시스템의 두 끝(1,4-첨가)에 다양한 시약을 첨가할 수 있게 해줍니다. 두 번째와 세 번째 탄소 원자 사이의 이중 결합. 1,4-첨가 생성물이 주요 생성물인 경우가 매우 많다는 점에 유의하십시오.
공액 디엔의 할로겐화 반응과 할로겐화수소화 반응을 고려해 보겠습니다.
디엔 화합물의 중합
단순화된 형태로, 첨가 반응식 1,4에 따른 -1,3-부타디엔의 중합 반응은 다음과 같이 나타낼 수 있습니다:
| ––––® | . |
디엔의 이중 결합은 모두 중합에 참여합니다. 반응 중에 끊어지고 s- 결합을 형성하는 전자 쌍이 분리 된 후 짝을 이루지 않은 각 전자가 새로운 결합 형성에 참여합니다. 일반화의 결과로 두 번째 및 세 번째 탄소 원자의 전자는 이중을 제공합니다 결합, 그리고 사슬의 가장 바깥쪽 탄소 원자의 전자는 전자로 일반화될 때 다른 단량체 분자의 해당 원자가 단량체를 중합체 사슬로 연결합니다.
폴리부타디엔의 요소 셀은 다음과 같이 표현됩니다.
.볼 수 있듯이, 생성된 폴리머는 다음과 같은 특징을 갖습니다. 황홀- 폴리머의 요소 셀 구성. 그러나 가장 실용적으로 가치 있는 생성물은 다음과 같은 1,4-첨가 방식에 따라 디엔 탄화수소의 입체 규칙적(즉, 공간적으로 정렬된) 중합을 통해 얻어집니다. 시스- 폴리머 사슬의 구성. 예를 들어, 시스-폴리부타디엔
.천연 및 합성 고무
천연 고무는 브라질의 열대 우림에서 자라는 고무 함유 헤베아 나무의 우유빛 수액(라텍스)에서 얻습니다.
공기에 접근하지 않고 가열하면 고무가 분해되어 디엔 탄화수소(2-메틸부타디엔-1,3 또는 이소프렌)를 형성합니다. 고무는 이소프렌 분자가 1,4-첨가 구조에 따라 서로 연결된 입체규칙적 고분자입니다. 시스- 폴리머 사슬 구성:
천연고무의 분자량은 7~7입니다. . 10 4 ~ 2.5 . 10 6 .
황홀- 이소프렌 중합체는 구타페르카로도 자연계에서 발생합니다.
천연고무는 높은 유동성, 내마모성, 접착성, 물 및 가스 불투과성 등 독특한 특성을 가지고 있습니다. 고무에 필요한 물리적 및 기계적 특성(강도, 탄성, 용제에 대한 저항성 및 공격적인 화학적 환경)을 부여하기 위해 고무를 황과 함께 130~140°C로 가열하여 가황 처리합니다. 단순화된 형태로 고무 가황 공정은 다음과 같이 표현될 수 있습니다.
일부 이중 결합이 끊어지고 선형 고무 분자가 더 큰 3차원 분자로 "교차 결합"되는 부위에 황 원자가 추가됩니다. 그 결과 가황되지 않은 고무보다 훨씬 강한 고무가 만들어집니다. 활성탄소블랙을 채운 고무 형태의 고무는 자동차 타이어 및 기타 고무 제품 제조에 사용됩니다.
1932년 S.V. Lebedev는 알코올에서 얻은 부타디엔을 기반으로 합성 고무를 합성하는 방법을 개발했습니다. 그리고 50년대에만 국내 과학자들이 디엔 탄화수소의 촉매적 입체중합을 수행하여 천연 고무와 특성이 유사한 입체 규칙적인 고무를 얻었습니다. 현재 산업계에서는 고무를 생산하고 있으며,
알칸의 화학적 성질
알칸(파라핀)은 분자의 모든 탄소 원자가 단일 결합으로만 연결된 비환식 탄화수소입니다. 즉, 알칸 분자에는 다중 결합(이중 결합 또는 삼중 결합)이 없습니다. 실제로 알칸은 가능한 최대 수의 수소 원자를 포함하는 탄화수소이므로 제한(포화)이라고 합니다.
포화로 인해 알칸은 첨가 반응을 겪을 수 없습니다.
탄소와 수소 원자는 전기 음성도가 상당히 유사하기 때문에 분자의 C-H 결합이 극도로 낮은 극성이라는 사실로 이어집니다. 이와 관련하여 알칸의 경우 S R 기호로 표시되는 라디칼 치환 메커니즘을 통해 진행되는 반응이 더 일반적입니다.
1. 치환반응
반응에서 이런 유형의탄소-수소 결합이 끊어진다
RH + XY → RX + HY
할로겐화
알칸은 자외선이나 고열에 노출되면 할로겐(염소 및 브롬)과 반응합니다. 이 경우, 수소 원자의 치환 정도가 다양한 할로겐 유도체의 혼합물(모노-, 디트리- 등)이 형성됩니다. 할로겐 치환 알칸.
메탄을 예로 들면 다음과 같습니다.
반응 혼합물에서 할로겐/메탄 비율을 변경함으로써 메탄의 특정 할로겐 유도체가 생성물의 구성에서 우세하도록 하는 것이 가능합니다.
반응 메커니즘
메탄과 염소의 상호작용의 예를 사용하여 자유 라디칼 치환 반응의 메커니즘을 분석해 보겠습니다. 이는 세 단계로 구성됩니다.
- 개시(또는 사슬 핵생성)는 외부 에너지(자외선 조사 또는 가열)의 영향으로 자유 라디칼이 형성되는 과정입니다. 이 단계에서 염소 분자는 자유 라디칼의 형성과 함께 Cl-Cl 결합의 균일 절단을 겪습니다.
위 그림에서 볼 수 있듯이 자유 라디칼은 하나 이상의 짝을 이루지 않은 전자(Cl, H, CH 3, CH 2 등)를 가진 원자 또는 원자 그룹입니다.
2. 체인 개발
이 단계에는 활성 자유 라디칼과 비활성 분자의 상호 작용이 포함됩니다. 이 경우 새로운 라디칼이 형성됩니다. 특히 염소 라디칼이 알칸 분자에 작용하면 알킬 라디칼과 염화수소가 형성됩니다. 차례로, 염소 분자와 충돌하는 알킬 라디칼은 염소 유도체와 새로운 염소 라디칼을 형성합니다.
3) 회로의 파손(죽음):
두 개의 라디칼이 서로 재결합하여 비활성 분자로 인해 발생합니다.
2. 산화반응
정상적인 조건에서 알칸은 농축 황산 및 질산, 과망간산 칼륨 및 중크롬산염(KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7)과 같은 강력한 산화제에 대해 불활성입니다.
산소에서의 연소
A) 과잉 산소로 인한 완전 연소. 이산화탄소와 물이 생성됩니다.
CH4 + 2O2 = CO2 + 2H2O
B) 산소 부족으로 인한 불완전 연소:
2CH4 + 3O2 = 2CO + 4H2O
CH 4 + O 2 = C + 2H 2 O
산소를 이용한 촉매 산화
촉매가 있는 상태에서 알칸을 산소(~200oC)로 가열하면 알데히드, 케톤, 알코올, 카르복실산 등 다양한 유기 생성물을 얻을 수 있습니다.
예를 들어, 메탄은 촉매의 성질에 따라 산화되어 메틸알코올, 포름알데히드 또는 포름산:
3. 알칸의 열변형
열분해
크래킹 (영어에서 크랙 - 찢음)은 화학 공정고온에서 진행되어 알칸 분자의 탄소 골격이 파열되어 원래 알칸에 비해 분자량이 낮은 알켄 및 알칸 분자가 형성됩니다. 예를 들어:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + CH 3 -CH=CH 2
균열은 열적이거나 촉매적일 수 있습니다. 접촉 분해를 수행하려면 촉매를 사용하므로 열 분해에 비해 훨씬 낮은 온도가 사용됩니다.
탈수소화
파열로 인해 수소가 방출됩니다. C-H 채권; 높은 온도에서 촉매의 존재하에 수행됩니다. 메탄이 탈수소화되면 아세틸렌이 형성됩니다.
2CH4 → C2H2 + 3H2
메탄을 1200°C로 가열하면 다음과 같이 분해됩니다. 단순 물질:
CH4 → C + 2H2
나머지 알칸이 탈수소화되면 알켄이 형성됩니다.
C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2
탈수소화할 때 N-부탄, 부텐-1 및 부텐-2가 형성됩니다(후자는 다음과 같은 형태입니다). 시스-그리고 황홀-이성질체):
탈수소환화
이성질체화
사이클로알칸의 화학적 성질
고리에 4개 이상의 탄소 원자가 있는 사이클로알칸의 화학적 특성은 일반적으로 알칸의 특성과 거의 동일합니다. 이상하게도 사이클로프로판과 사이클로부탄은 첨가 반응이 특징입니다. 이는 사이클 내의 높은 장력으로 인해 이러한 사이클이 깨지는 경향이 있다는 사실로 이어집니다. 따라서 시클로프로판과 시클로부탄에는 브롬, 수소 또는 염화수소가 쉽게 추가됩니다.
알켄의 화학적 성질
1. 첨가반응
알켄 분자의 이중 결합은 하나의 강한 시그마와 하나의 약한 파이 결합으로 구성되어 있어 쉽게 부가 반응을 겪는 상당히 활성인 화합물입니다. 알켄은 저온, 수용액 및 유기 용매 등 온화한 조건에서도 이러한 반응을 겪는 경우가 많습니다.
알켄의 수소화
알켄은 촉매(백금, 팔라듐, 니켈)가 있는 경우 수소를 첨가할 수 있습니다.
CH 3 -CH = CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3
알켄의 수소화는 상압과 약간의 가열에서도 쉽게 일어납니다. 흥미로운 사실은 알칸을 알켄으로 탈수소화하는 데 동일한 촉매를 사용할 수 있다는 것입니다. 탈수소화 과정만 더 높은 온도와 더 낮은 압력에서 발생합니다.
할로겐화
알켄은 수용액과 유기 용매 모두에서 브롬과 쉽게 첨가 반응을 겪습니다. 상호작용의 결과로 처음에는 노란색 브롬 용액이 색을 잃습니다. 변색되다.
CH 2 =CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br
할로겐화수소화
쉽게 알 수 있듯이 비대칭 알켄 분자에 할로겐화수소를 첨가하면 이론적으로 두 이성질체의 혼합물이 생성됩니다. 예를 들어 프로펜에 브롬화수소를 첨가하면 다음 생성물이 얻어져야 한다:
그러나 특정 조건(예: 반응 혼합물에 과산화물이 존재하는 경우)이 없는 경우 할로겐화수소 분자의 첨가는 Markovnikov의 규칙에 따라 엄격하게 선택적으로 발생합니다.
알켄에 할로겐화수소를 첨가하는 것은 수소가 탄소 원자에 첨가되는 방식으로 발생합니다. 큰 수수소 원자(더 많이 수소화됨), 할로겐이 더 적은 수소 원자를 갖는 탄소 원자(덜 수소화됨)로 바뀌는 것입니다.
수분공급
이 반응은 알코올의 형성으로 이어지며 Markovnikov의 법칙에 따라 진행됩니다.
쉽게 짐작할 수 있듯이 Markovnikov의 법칙에 따라 알켄 분자에 물이 첨가된다는 사실로 인해 1차 알코올의 형성은 에틸렌 수화의 경우에만 가능합니다.
CH 2 =CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH
이 반응을 통해 대량의 에틸 알코올이 대규모 산업에서 생산됩니다.
중합
부가 반응의 구체적인 사례는 할로겐화, 할로겐화수소화 및 수화와 달리 자유 라디칼 메커니즘을 통해 진행되는 중합 반응입니다.
산화 반응
다른 모든 탄화수소와 마찬가지로 알켄은 산소 중에서 쉽게 연소되어 이산화탄소와 물을 형성합니다. 과잉 산소에서 알켄의 연소 방정식은 다음과 같은 형식을 갖습니다.
C n H 2n + (3/2) nO 2 → nCO 2 + nH 2 O
알칸과 달리 알켄은 쉽게 산화됩니다. 알켄이 KMnO4 수용액에 노출되면 변색이 발생하는데, 이는 유기 물질 분자의 이중 및 삼중 CC 결합에 대한 정성적인 반응입니다.
중성 또는 약알칼리성 용액에서 과망간산칼륨으로 알켄을 산화하면 디올(2가 알코올)이 형성됩니다.
C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O → CH 2 OH–CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH (냉각)
산성 환경에서는 이중 결합이 완전히 끊어지고 이중 결합을 형성한 탄소 원자가 카르복실기로 변환됩니다.
5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O (가열)
이중 C=C 결합이 알켄 분자의 끝에 위치하면 이중 결합에 있는 가장 바깥쪽 탄소 원자의 산화 생성물이 형성됩니다. 이산화탄소. 이는 중간 산화 생성물인 포름산이 과량의 산화제에서 쉽게 산화되기 때문입니다.
5CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O (가열)
이중 결합의 C 원자가 두 개의 탄화수소 치환기를 포함하는 알켄의 산화는 케톤을 생성합니다. 예를 들어, 2-메틸부텐-2의 산화는 아세톤과 아세트산을 생성합니다.
탄소 골격이 이중 결합에서 부서지는 알켄의 산화는 구조를 결정하는 데 사용됩니다.
알카디엔의 화학적 성질
첨가 반응
예를 들어 할로겐을 첨가하면 다음과 같습니다.
브롬수는 변색됩니다.
정상적인 조건에서 할로겐 원자의 추가는 1,3-부타디엔 분자의 끝 부분에서 발생하고 π-결합이 끊어지고 브롬 원자가 극단의 탄소 원자에 추가되며 자유 원자가가 새로운 π-결합을 형성합니다. . 따라서 이중결합의 "이동"이 발생합니다. 브롬이 너무 많으면 형성된 이중 결합 부위에 다른 분자가 추가될 수 있습니다.
중합 반응
알킨의 화학적 성질
알킨은 불포화(불포화) 탄화수소이므로 첨가 반응을 겪을 수 있습니다. 알킨의 첨가반응 중에서 친전자성 첨가반응이 가장 일반적이다.
할로겐화
알킨 분자의 삼중 결합은 하나의 더 강한 시그마 결합과 두 개의 약한 파이 결합으로 구성되므로 하나 또는 두 개의 할로겐 분자를 부착할 수 있습니다. 하나의 알킨 분자에 의한 두 개의 할로겐 분자의 추가는 두 단계에 걸쳐 순차적으로 친전자성 메커니즘을 통해 진행됩니다.
할로겐화수소화
할로겐화수소 분자의 추가도 친전자성 메커니즘을 통해 두 단계로 발생합니다. 두 단계 모두에서 가입은 Markovnikov의 규칙에 따라 진행됩니다.
수분공급
알킨에 물을 첨가하는 것은 산성 매질에 루티염이 있을 때 발생하며 이를 쿠체로프(Kucherov) 반응이라고 합니다.
수화의 결과로 아세틸렌에 물을 첨가하면 아세트알데히드(아세트산 알데히드)가 생성됩니다.
아세틸렌 동족체의 경우 물을 첨가하면 케톤이 형성됩니다.
알킨의 수소화
알킨은 두 단계로 수소와 반응합니다. 백금, 팔라듐, 니켈과 같은 금속이 촉매로 사용됩니다.
알킨의 삼량체화
아세틸렌이 고온에서 활성탄 위에 통과되면 다양한 생성물의 혼합물이 형성되며, 그 중 주된 것은 아세틸렌 삼량체화 생성물인 벤젠입니다.
알킨의 이량체화
아세틸렌도 이량체화 반응을 겪습니다. 이 공정은 구리염을 촉매로 사용하여 진행됩니다.
알킨 산화
알킨은 산소에서 연소됩니다.
C nH 2n-2 + (3n-1)/2 O 2 → nCO 2 + (n-1)H 2 O
알킨과 염기의 반응
다른 알킨과 달리 분자 끝에 삼중 C=C가 있는 알킨은 삼중 결합의 수소 원자가 금속으로 대체되는 반응에 들어갈 수 있습니다. 예를 들어, 아세틸렌은 액체 암모니아에서 나트륨 아미드와 반응합니다.
HC=CH + 2NaNH 2 → NaC=CNa + 2NH 3 ,
또한 산화은의 암모니아 용액과 함께 아세틸렌화물이라고 불리는 불용성 염과 같은 물질을 형성합니다.
이 반응 덕분에 말단 삼중 결합이 있는 알킨을 인식할 수 있을 뿐만 아니라 다른 알킨과의 혼합물로부터 이러한 알킨을 분리하는 것도 가능합니다.
모든 은 및 구리 아세틸렌화물은 폭발성 물질이라는 점에 유의해야 합니다.
아세틸렌화물은 삼중 결합을 가진 보다 복잡한 유기 화합물의 합성에 사용되는 할로겐 유도체와 반응할 수 있습니다.
CH 3 -C=CH + NaNH 2 → CH 3 -C=CNa + NH 3
CH 3 -C=CNa + CH 3 Br → CH 3 -C=C-CH 3 + NaBr
방향족 탄화수소의 화학적 성질
결합의 방향족 특성이 영향을 미칩니다. 화학적 특성벤젠 및 기타 방향족 탄화수소.
통합 6pi 전자 시스템은 일반 파이 본드보다 훨씬 안정적입니다. 따라서 방향족 탄화수소에서는 첨가 반응보다는 치환 반응이 더 일반적입니다. 아렌은 친전자성 메커니즘을 통해 치환 반응을 겪습니다.
대체 반응
할로겐화
질화
니트로화 반응은 불순물의 영향 하에서 가장 잘 진행됩니다. 질산, 그리고 소위 질화 혼합물이라고 불리는 진한 황산과의 혼합물:
알킬화
방향족 고리의 수소 원자 중 하나가 탄화수소 라디칼로 대체되는 반응:
할로겐화 알칸 대신 알켄을 사용할 수도 있습니다. 할로겐화알루미늄, 할로겐화철 또는 무기산을 촉매로 사용할 수 있습니다.<
첨가 반응
수소화
염소 첨가
자외선을 강하게 조사하면 급진적인 메커니즘을 통해 진행됩니다.
유사한 반응은 염소에서만 발생할 수 있습니다.
산화 반응
연소
2C 6 H 6 + 15O 2 = 12CO 2 + 6H 2 O + Q
불완전 산화
벤젠 고리는 KMnO 4 및 K 2 Cr 2 O 7 과 같은 산화제에 내성이 있습니다. 반응이 없습니다.
벤젠 고리의 치환기는 두 가지 유형으로 나뉩니다.
톨루엔을 예로 들어 벤젠 동족체의 화학적 특성을 고려해 보겠습니다.
톨루엔의 화학적 성질
할로겐화
톨루엔 분자는 벤젠과 메탄 분자의 조각으로 구성된 것으로 간주될 수 있습니다. 따라서 톨루엔의 화학적 특성은 별도로 취한 두 물질의 화학적 특성을 어느 정도 결합해야 한다고 가정하는 것이 논리적입니다. 이는 할로겐화 중에 흔히 관찰되는 현상입니다. 우리는 벤젠이 친전자성 메커니즘을 통해 염소와 치환 반응을 한다는 것을 이미 알고 있으며, 이 반응을 수행하려면 촉매(알루미늄 또는 할로겐화 제2철)를 사용해야 합니다. 동시에 메탄은 염소와도 반응할 수 있지만 자유 라디칼 메커니즘을 통해 초기 반응 혼합물에 UV 광선을 조사해야 합니다. 톨루엔은 염소화되는 조건에 따라 벤젠 고리의 수소 원자 치환 생성물을 생성할 수 있습니다. 이를 위해서는 벤젠 염소화와 동일한 조건 또는 수소 치환 생성물을 사용해야 합니다. 메틸 라디칼의 원자, 그렇다면 자외선 조사 하에서 염소가 메탄에 어떻게 작용하는지:
보시다시피, 염화알루미늄이 있는 상태에서 톨루엔을 염소화하면 오르토-클로로톨루엔과 파라-클로로톨루엔이라는 두 가지 다른 생성물이 생성됩니다. 이는 메틸 라디칼이 첫 번째 종류의 치환기라는 사실 때문입니다.
AlCl 3 존재 하에서 톨루엔의 염소화가 과량의 염소에서 수행되면 삼염화 치환 톨루엔의 형성이 가능합니다.
마찬가지로, 톨루엔이 더 높은 염소/톨루엔 비율로 빛 속에서 염소화되면 디클로로메틸벤젠 또는 트리클로로메틸벤젠을 얻을 수 있습니다.
질화
농축된 질산과 황산의 혼합물로 톨루엔을 니트로화하는 동안 수소 원자를 니트로기로 대체하면 메틸 라디칼이 아닌 방향족 고리에 치환 생성물이 생성됩니다.
알킬화
이미 언급한 바와 같이, 메틸 라디칼은 첫 번째 종류의 배향제이므로 Friedel-Crafts에 따른 메틸 라디칼의 알킬화는 오르토 및 파라 위치의 치환 생성물을 생성합니다.
첨가 반응
톨루엔은 금속 촉매(Pt, Pd, Ni)를 사용하여 메틸사이클로헥산으로 수소화될 수 있습니다.
C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 → 7CO 2 + 4H 2 O
불완전 산화
과망간산칼륨 수용액과 같은 산화제에 노출되면 측쇄가 산화됩니다. 방향족 코어는 이러한 조건에서 산화될 수 없습니다. 이 경우 용액의 pH에 따라 카르복실산 또는 그 염이 형성됩니다.
정의
탄화수소(HC)- 탄소와 수소 원자로 구성된 유기 화합물.
기억하시는 대로(주제 참조 "유기물질의 분류") 모든 유기 물질은 다음과 같이 나눌 수 있습니다. 주기적그리고 비순환. 탄화수소는 유기 화합물의 한 종류일 뿐이며 다음과 같이 나눌 수 있습니다. 한계그리고 제한 없는.
한계, 또는 포화 탄화수소, 분자 구조에 다중 결합을 포함하지 않습니다.
제한 없는또는 불포화 탄화수소다중 결합(이중 또는 삼중)을 포함합니다.
전통적으로 유기 물질의 분류는 탄화수소 사슬의 구조에 따라 수행되므로 모든 탄화수소는 열린 사슬 탄화수소(비고리형)와 닫힌 사슬 탄화수소(탄소환식)로 나뉩니다. 방향족 탄화수소의 종류는 구조에 다중 이중 결합이 포함되어 있기 때문에 불포화 화합물로 분류될 수도 있습니다. 즉, 모든 방향족 화합물은 불포화이지만 모든 불포화 화합물이 방향족인 것은 아닙니다. 결과적으로 사이클로파라핀은 포화(포화)될 수도 있고 구조에 다중 이중 결합을 포함하여 불포화 탄화수소의 특성을 나타낼 수도 있습니다.
개략적으로 이 분류는 다음과 같이 표시될 수 있습니다.
| 탄화수소(HC) | UV 등급 |
상동성 공식 |
제목에 | SS 연결 | 이종 교잡 | |
|---|---|---|---|---|---|---|
|
비순환적 (지방족) |
한계 | 알칸 | $C_nH_(2n+2)$ | -an | …(CC)… | $sp^3$ |
| 제한 없는 | 알켄 | $C_nH_(2n)$ | -en | …(씨=씨)… | $sp^2$ | |
| 알킨 | $C_nH_(2n-2)$ | -안에 | …(C$\equiv$C)… | $sp$ | ||
| 알카디엔 | -디엔 | …(C=C)..(C=C)… | $sp^3$/ $sp^2$ /$sp$ | |||
|
주기적 |
향긋한 | 경기장 | $C_nH_(2n-6)$ | -벤젠 | 방향족 시스템 $C_6H_5$- | $sp^2$ |
| 지환족 | 사이클로알칸 | $C_nH_(2n)$ | 사이클로-……-에인 | 폐쇄 사이클…(C=C)… | $sp^3$ | |
비고리형 화합물은 일반적으로 분자에 다중 탄소-탄소 결합이 없거나 존재하는지 여부에 따라 포화 및 불포화(포화 및 불포화)로 구분됩니다.
고리 화합물 중에서 탄소 고리 및 헤테로고리 화합물이 구별됩니다. 탄소환식 화합물 분자에서 순환은 탄소 원자로만 형성됩니다. 헤테로사이클에는 탄소 원자와 함께 O, N, S와 같은 다른 원소가 존재할 수 있습니다.
탄소고리 화합물은 지환족과 방향족으로 구분됩니다. 방향족 화합물에는 벤젠 고리가 포함되어 있습니다.
탄화수소 종류의 일반적인 화학적 성질
이제 개별 탄화수소 종류에 대한 일반적인 설명을 제공하고 일반적인 화학적 특성을 설명하겠습니다. 모든 종류의 화합물은 별도의 특별 주제에서 더 자세히 논의됩니다. 제한적이거나 포화된 탄화수소부터 시작해 보겠습니다. 이 클래스의 대표자는 알칸.
정의
알칸(파라핀)- 원자가 단일 결합으로 연결되어 있고 그 구성이 일반식 $C_nH_(2n+2)$에 해당하는 분자의 탄화수소.
알칸이라고 불린다. 포화 탄화수소화학적 성질에 따라. 알칸 분자의 모든 결합은 단일 결합입니다. 중첩은 원자핵을 연결하는 선, 즉 $\sigma$ 결합을 따라 발생하므로 가혹한 조건(고온, UV 조사)에서 알칸이 들어갈 수 있습니다. 치환, 제거 반응(탈수소화 및 방향족화)그리고 이성질체화아니면 반응으로 파편,즉, 탄소 사슬이 파괴되는 것입니다. .
모든 반응은 주로 진행됩니다. 자유 라디칼 메커니즘에 의한반응의 결과로 결합의 균일 절단이 일어나고 짝을 이루지 않은 전자를 가진 반응성이 높은 입자, 즉 자유 라디칼이 형성되는 경우. 이는 C-H 결합의 극성이 낮고 전자 밀도가 증가하거나 감소하는 영역이 없기 때문입니다. 알칸의 결합은 이종분해 메커니즘에 의해 깨지지 않기 때문에 알칸은 하전 입자와 반응하지 않습니다. 알케인은 정의에서 알 수 있듯이 첨가 반응을 겪을 수 없습니다. 의사소통 포화$\sigma$ 결합을 가진 분자에서 탄소는 최대 원자가를 나타내며, 4개의 결합 각각은 한 쌍의 전자로 구성됩니다.
사이클로알케인(사이클로파라핀) 단일 탄소 고리 화합물이기 때문에 포화 탄화수소로 분류될 수도 있습니다.$\sigma$-연결.
정의
사이클로알케인(사이클로파라핀)- 이들은 분자 내에 다중 결합을 포함하지 않고 일반식 $C_nH_(2n)$에 해당하는 고리형 탄화수소입니다.
사이클로알케인은 포화 탄화수소이기도 합니다. 즉, 알케인과 유사한 특성을 나타냅니다. 알칸과 달리 작은 고리를 가진 시클로알칸(시클로프로판 및 시클로부탄)은 부가 반응, 채권이 끊어지고 사이클이 열리면서 발생합니다. 다른 사이클로알칸의 특징은 다음과 같습니다. 치환 반응, 자유 라디칼 메커니즘에 따라 알칸과 유사하게 진행됩니다.
에게 불포화 (불포화) 탄화수소, 분류에 따라 다음을 포함합니다. 이켄, 알카디엔 및 알킨.방향족 탄화수소도 불포화 화합물로 분류될 수 있습니다. "불포화" 특성은 이러한 탄화수소가 부가 반응다중 결합을 따라 궁극적으로 제한적인 충격파를 형성합니다. 첨가 반응에는 반응이 포함됩니다. 수소화(수소 첨가), 할로겐화(할로겐 첨가), 할로겐화수소화(할로겐화수소 첨가), 수화(물 연결), 중합.이들 반응의 대부분은 친전자성 첨가 메커니즘에 의해 진행됩니다.
정의
알켄 (올레핀) - 분자 내에 단일 결합 외에 탄소 원자 사이에 하나의 이중 결합을 포함하고 일반식 $C_nH_(2n)$에 해당하는 비고리 탄화수소입니다.
알켄의 경우, 위의 첨가 반응 외에도 산화 반응은 사슬 길이와 이중 결합의 위치에 따라 글리콜(2가 알코올), 케톤 또는 카르복실산을 형성하는 특징이 있습니다. 이러한 반응의 특징은 "주제에서 자세히 논의됩니다. 유기화학의 OVR"
정의
알카디엔- 분자 내에 단일 결합 외에 탄소 원자 사이에 두 개의 이중 결합을 포함하고 일반식 $C_nH_(2n-2)$에 해당하는 비고리 탄화수소.
알카디엔 분자의 이중 결합 위치는 다를 수 있습니다.
누적 디엔(알렌): $-CH_2-CH=C=CH-CH2-$
분리된 디엔: $-CH_2-CH=CH-CH_2-CH_2-CH=CH-CH_2-$
공액 디엔: $-CH_2-CH=CH-CH=CH-CH_2-$
가장 실제적인 적용은 부타디엔 분자에서 $CH_2=CH-CH=CH_2$처럼 두 개의 이중 결합이 단일 결합으로 분리되는 공액 알카디엔에 대한 것입니다. 부타디엔을 기반으로 인공고무를 합성하였습니다. 따라서 알카디엔의 주요 실용적인 특성은 이중 결합으로 인한 중합 능력입니다. 공액 알카디엔의 화학적 특성은 다음 주제에서 자세히 논의됩니다. 공액 디엔의 화학적 성질의 특징"
정의
알킨- 분자 구조에 단일 결합 외에 탄소 원자 사이에 하나의 삼중 결합을 포함하고 일반식 $C_nH_(2n-2)$에 해당하는 비고리 탄화수소.
알카인과 알카디엔은 동일한 일반식에 해당하므로 클래스 간 이성질체입니다. 모든 불포화 탄화수소와 마찬가지로 알킨의 특징은 다음과 같습니다. 부가 반응. 반응은 알켄과 그 유도체의 형성, 그리고 포화 탄화수소의 형성이라는 두 단계의 친전자성 메커니즘에 따라 진행됩니다. 게다가 첫 번째 단계는 두 번째 단계보다 더 느리게 진행됩니다. 알킨 계열의 첫 번째 대표 물질인 아세틸렌의 특별한 성질은 다음과 같습니다. 삼량체화 반응벤젠을 생성합니다(Zelinsky 반응). 이 반응과 다른 반응의 특징은 "주제에서 논의됩니다. 경기장 신청 및 획득".
정의
방향족 탄화수소(아렌)- 분자에 하나 이상의 벤젠 고리가 있는 탄소환식 탄화수소. 하나의 벤젠고리를 갖는 아렌의 조성은 일반식 $C_nH_(2n-6)$에 해당합니다.
모든 방향족 화합물의 기본은 벤젠 고리이며, 그 공식은 두 가지 방식으로 그래픽으로 표시됩니다.
비편재화된 결합을 갖는 공식은 탄소 원자의 전자 p-오비탈이 접합에 참여하여 단일 $\pi$-시스템을 형성한다는 것을 의미합니다. 벤젠 유도체(상동체)는 고리의 수소 원자를 다른 원자 또는 원자단으로 대체하여 형성되고 측쇄를 형성합니다.
따라서 벤젠 계열의 방향족 화합물은 두 가지 방향으로의 반응이 특징입니다. 벤젠 고리에, 그리고 "사이드 체인으로". 벤젠 고리(핵)에 대한 반응은 다음과 같습니다. 친전자성 치환, $\pi$-시스템, 즉 전자 밀도가 증가한 영역의 존재로 인해 벤젠의 구조가 친전자체(양이온)의 작용에 에너지적으로 유리해지기 때문입니다. 친전자성 첨가 반응을 특징으로 하는 불포화 탄화수소와 달리 벤젠의 방향족 구조는 안정성이 높으며 그 위반은 에너지적으로 불리합니다. 따라서 친전자성 공격 중에 발생하는 것은 $\pi$ 결합이 끊어지는 것이 아니라 수소 원자가 대체되는 것입니다. 측쇄 반응은 치환기 라디칼의 특성에 따라 달라지며 다양한 메커니즘을 통해 발생할 수 있습니다.
방향족 화합물. 구조에 여러 개(2개 이상)의 융합된 벤젠 고리가 있는 것을 벤젠 고리라고 합니다. 다핵 방향족 탄화수소그리고 자신만의 사소한 이름을 가지고 있습니다.
